化合物Ⅴ是具有抗氧化和抗肿瘤作用成分．化合物Ⅴ也可通过图所示方法合成：已知、（1）反应①的类型（2）化合物Ι的分子式

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化合物Ⅴ是具有抗氧化和抗肿瘤作用成分．化合物Ⅴ也可通过图所示方法合成：

已知

、

（1）反应①的类型
（2）化合物Ι的分子式
（3）①A的结构简式               。
②1molV最多消耗NaOH         。1mol肉桂酸最多消耗H₂                mol（1分）
（4）化合物I和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该反应的化学方程式是                                  。
（5）关于Ⅴ的说法正确的是(    )

A．分子中有三个苯环

B．能发生水解反应

C．使酸性KMnO₄溶液褪色

D．与FeCl₃发生显色反应

（6）写出肉桂酸的一种同分异构体的结构简式，满足一下两个条件：
①分子中含有苯环 ②羧基与苯环直接相连

答案

（1）取代反应（1分）；（2） C₉H₁₂O₄（2分）；
（3）①CH₃COOH（2分） ② 3 （1分）， 4（1分）
（4）

+ HCl（3分，漏写产物HCl的只得1分）
（5）CD ( 全对得4分，选一个对的得2分)
（6）

( 2分，合理的可给分)

解析

试题分析: （1）反应①是由化合物Ⅰ的酚羟基的邻位H被化合物Ⅱ取代，所以发生的是取代反应。
（2）由图中结构简式可得化合物Ⅰ的分子式为C₉H₁₂O₄。
（3）①物质A是由苯甲醛和乙酸酐发生反应得来的，根据产物肉桂酸的结构可得A为CH₃COOH；
②物质V中含有3个酚羟基，所以1molV最多消耗NaOH3mol；而肉桂酸中含有1个C=C键和一个苯环，所以1mol肉桂酸与H₂加成最多消耗H₂4mol。
（4）化合物I中有一个酚羟基，化合物Ⅱ中则有一个酰氯基，所以要发生反应得到酯，则是羟基和酰氯基结合生成酯和HCl，所以反应方程式为：

+ HCl
（5）化合物Ⅴ只有2个苯环，中间为杂环，所以A错误；化合物Ⅴ中没有酯基、卤素原子，所以不能发生水解反应，B错误；化合物Ⅴ中的C=C键可以是酸性高锰酸钾褪色，C正确；没有酚羟基不能与FeCl₃发生显色反应，D错误；故选C。
(6)肉桂酸中羧基和C=C键直接相连，要羧基与苯环直接相连，则乙烯基和羧基有邻、间、对关系，所得同分异构体有3种结构，所以有：

举一反三

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）化合物D中含氧官能团的名称为。
（2）下列说法正确的是_________

A．1 mol B可以与4 mol CH₃COOH发生酯化反应

B．C的分子式为C₅H₄O₂

C．D→E的反应是加成反应

D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应

（3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                       。
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：                     。
I.核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl₃溶液发生显色反应。
（5）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为                                   。
（6）已知：

。化合物

是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用

经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成。
①则M的结构简式为
②其中的消去反应的化学方程为：

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化合物A最早发现于酸奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。工业上也可由丙烯经过下列方法合成：

回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应方程式，并注明反应类型：

：反应类型：

:                                                反应类型：          ；
（2）A的结构简式为：                           , 浓硫酸加热条件下两分子的A能反应生成六元环状化合物，写出该化合物的结构简式:                               ；
（3）D的含氧官能团名称为：          （写出一种即可），已知D的一种同分异构体能和NaHCO₃溶液反应放出气体，写出该同分异构体的结构简式：                   ；
（4）

在一定条件下容易发生“脱羧”反应，产物之一为甲醛的同系物，写出该产物的结构简式：。

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化学键和分子间作用力影响着物质的性质。分子间作用力包括范德华力和氢键。水分子间存在氢键的作用，彼此结合而形成(H₂O)_n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过氢键相互连接成庞大的分子晶体——冰。
（1）氢键虽然为分子间作用力的范畴，但氢键具有饱和性和方向性，请你解释氢键的饱和性和方向性：______________________________________________________________。
（2）实验测得冰中氢键的作用能为18．8 kJ·mol^－1，而冰的熔化热却为5．0 kJ·mol^－1，这说明了____________________________________________。
（3）有机物

的结构可以表示为

(虚线表示氢键)，而有机物

只能形成分子间氢键，工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离，则首先被蒸出出的成分是__________。
（4）氨气极易溶于水，除了遵循相似相溶原理外，还有一个重要原因是_______________，NH₃·H₂O的结构式可以表示为(用虚线表示氢键)___________________________。

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咖啡酸苯乙酯

是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如
下转化：

请填写下列空白。
（1）D分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。
（2）高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（3）写出A→B反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（4）B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（5）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应。
（6）以下对A具有的性质描述正确的是（）
a．1molA可消耗2molNaOH
b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应

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媒体报道称“酒鬼”酒塑化剂超标2．6倍，塑化剂并非食品或食品添加剂，且对人体有害。一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23．02%， DIBP分子中苯环上二位取代，且分子中含2个酯基。
（1）DIBP的分子式为。
（2）塑化剂DEHP是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系。

①A是苯环的邻二位取代，则A的结构简式是             。
A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为                                 。
②D分子所含官能团是         。
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是         。
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；
c．能与NaHCO₃溶液反应。
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式                        。
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄， M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构可能有   种。

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化合物Ⅴ是具有抗氧化和抗肿瘤作用成分．化合物Ⅴ也可通过图所示方法合成：已知、（1）反应①的类型 （2）化合物Ι的分子式