本题的突破口在M的分子式推导,从M的破损的分子中可看到,M的分子式中含有5个O原子,且从破损的结构简式处可以直接得知该物质的分子中至少含有7个C原子,5个O原子的相对质量和=16×5=80,7个C原子的相对质量和=12×7=84,得C原子与O原子的相对质量和=80+84=164,又因为M的相对分子质量为174,所以剩下的10应为H原子,已知从破损的结构简式中可得M为“某某酸”应含有—COOH,且从图是直接看到有一个—OH,这样结合图中位置共有8个氢、7个C、3个O,所以,可推算出M物质的侧链有两个—OH;M的结构简式如下图所示:
,即分子式为:C7H10O5; A与M互为同分异构体,所以分子的分子式也为C7H10O5;A与H2反应生成B,而B既能与—COOH又能与—OH发生酯化反应,则说明B的结构简式中含有—COOH、—OH,且从转化过程分析可得知B的结构简式中还含有—COO—,B在稀H2SO4的作用下水解生成C、D,由转化关系可得D为二元醇,C为二元羧酸,E为二元醛,F为二元羧酸;又因为F为同系物中相对分子质量最小的,即F为乙二酸; 综上所述,各物质的结构简式为:
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