(15分)乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应,反应方程式为:实验的具体操作步

(15分)乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应,反应方程式为:实验的具体操作步

题型:不详难度:来源:
(15分)乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应,反应方程式为:

实验的具体操作步骤流程图:

相关的文献数据如下:
试剂名称
相对分子质量
密度g/ml
熔点℃
沸点℃
溶解度
苯胺
93
1.02
-6.2
184.4
稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶
乙酸
60
1.05
16.7
118
溶于水、乙醇、乙醚等
乙酰苯胺
135
1.21
114~116
280~290
 
据此回答下列问题:
(1)实验时将苯胺、乙酸和锌粉放在单口圆底烧瓶中进行混合加热,所选单口圆底烧瓶的最佳规格是
A. 50mL    B. 100mL    C. 150mL    D. 200mL
(2)量筒所接的蒸馏物是__________(填化学式)。实验这样设计的目的是__________。
(3)通过重结晶提纯产物,则乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是_________________。
(4)对无色片状晶体进行干燥,判断晶体干燥完全的实验方法是___________________。
(5)锌粉几乎不与纯净的乙酸反应,但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸,原因是_____。
(6)实验所得无色片状晶体干燥后称量目标产物质量为4.0g,请计算所得到乙酰苯胺的产率是___。
答案
(1)A(2分)(2)H2O(2分) 提高产率(其他合理描述也可给分,2分)
(3)随着温度升高,溶解度迅速增加(其他合理描述也可以,2分)
(4)对干燥后的产物进行称量,然后继续干燥一段时间后称量,前后所得质量相等(其他合理描述也可给分,2分)
(5)纯净乙酸不能电离,有水才会电离出氢离子,反应才可以进行。(2分) (6)54%(3分)
解析

试题分析:(1)反应物液体的总体积不会超过20ml,由于圆底烧瓶所盛放的溶液体积一般不能超过 ,也不能低于 ,因此最佳规格是50ml,答案选A。
(2)温度计读数大约是105℃,均没有超过有机物的沸点,所以量筒所接的蒸馏物是蒸馏水。有机物没有被蒸发出来,可以提高反应物的转化率,提高产率。
(3) 可以通过重结晶提纯产物,做什么乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是随着温度升高,溶解度迅速增加。
(4)对无色片状晶体进行干燥,则可以通过称量固体质量变化来判断判断晶体干燥是否完全,即实验方法是对干燥后的产物进行称量,然后继续干燥一段时间后称量,前后所得质量相等。
(5)锌粉几乎不与纯净的乙酸反应,但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸,这是由于反应中有水生成,纯净乙酸不能电离,有水才会电离出氢离子,反应才可以进行。
(6)5ml苯胺的质量是5ml×1.02g/mol=5.1g,物质的量是5.1g÷93g/mol=0.055mol。7.4ml乙酸的质量是7.4ml×1.05g/mol=7.77g,物质的量是7.77g÷60g/mol=0.13mol,所以乙酸过量,则理论上生成产物的质量是0.55mol×135g/mol=7.425g,所以所得到乙酰苯胺的产率是×100%=54%。
举一反三
(13分)【化学一有机化学基础】
苹果中富含对人体有益的苹果酸,可用乙酸和X为原料按如下线路合成:

已知:
请回答下列问题:
(1)乙酸→A的反应类型              
(2)写出X的结构简式                
(3)F中有       种官能团。
(4)有关E的下列说法不正确的是(    )
A.能发生银镜反应B.1mol E能与2molH2反应
C.能发生消去反应D.能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)A→B反应的化学方程式                                                
(6)苹果酸可发生分子内酯化反应,形成的环状酯有                     (写结构简式)。
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[化学—有机化学基础](13分)
对甲基苯甲酸乙酯()是用于合成药物的中间体.请根据下列转化关系图回答有关问题:
·
(1)D中含有官能团的名称是             ,A-B的反应类型为                
(2)G的结构简式为                           
(3)写出1种属于酯类且苯环上只有一个取代基的C8H8O2的同分异构体                
丁香酚()是对甲基苯甲酸乙酯的同分异构体,下列物质与其能发生反应的是                      (填序号)。
A.NaOH(aq)B.NaHCO3(aq)C.酸性KMnO4(aq)D.FeCl3(aq)
(5)写出合成对甲基苯甲酸乙酯的化学方程式                              
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萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:

已知:RCOOC2H5  
请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________(写出两个中任意一个)。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
____________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。① 核磁共振氢谱有2个吸收峰   ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸C →D的化学方程式为______________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
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(15分)双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式为:
已知: I.
II.
双安妥明的合成路线如下:

已知:C的分子式为C4H8,且有支链;
I能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应;
K的结构具有对称性.        
试回答下列问题:
(1)写出C与氯气在催化剂条件下反应后产物的名称:              ;J的结构简式:     
(2)反应②的条件是                 反应③的类型是                 
(3)写出反应④的化学方程式为:                                      
(4)与F互为同分异构体,且属于酯类的有机物有       种,并写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式:     、    。
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(12分)【化学——有机化学基础】
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目。F中苯环上的取代基是对位关系。用质谱法测得F的相对分子质量为106,A的相对分子质量为92,A与F属于同系物。下图是以A、F为原料制得J的合成路线图。

(1)写出F的结构简式:______________。
(2)C所含官能团的名称是____________。
(3)C→D的反应类型属于_____________;F→G的反应类型属于____________。
(4)写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式:______________。
i属于芳香族化合物  ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:3:2:2。
(5)写出E和I反应最终生成J的化学方程式:____________________________________。
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