（13分）有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1mol

题型：不详难度：来源：

（13分）
有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

请回答下列问题：
（1）C—E的反应类型为          。
（2）若①，②、③三步反应的产率分别为93．0%、81．0%、88．0%，则由A合成H"的总产率为          。
（3）A的结构简式为               。
（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____。
（5）H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的化学方程式为        。
（6）X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，则X的结构简式为       。

答案

（13分）
（1）加成反应（1分）
（2）66.3%（2分）
（3）

（2分）

（4）CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－ CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O（3分）
（5）

（3分）
（6）

（2分）

解析

试题分析：（1）C到E发生的是与氢气的加成反应；
（2）由A合成H"的总产率为①，②、③三步反应的产率的乘积。所以为93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；
（3）A的质谱图中质荷比最大值为88，说明A的相对分子质量是88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，则物质的量之比是2:4:1，所以A的分子式为C₄H₈O₂，A分子中不存在碳碳双键，但能与氢气发生加成反应，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羟基，羰基可与氢气发生加成反应；1mol B反应生成了2mol C，说明B中存在对称结构且有2个羟基，所以A的结构简式为

；

（4）C为乙醛，与银氨溶液反应的离子方程式为CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－ CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O；
（5）从B到C发生取代反应，B中的羟基被溴原子取代得C，所以C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，生成H2-丁炔，所有碳原子共线，所以G转化为H的化学方程式为

（6）X的分子式为C₄H₈O₂，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，说明分子中有3种氢原子；1mol X可在HIO₄加热的条件下反应，产物只有1mol Y，若X为链状，则在HIO₄加热的条件下反应产物有2种可能：2mol相同产物或2种不同产物各1mol，与题意不符，所以X为环状化合物，分子中存在2个羟基，所以符合条件的X的结构简式为

举一反三

（16分）某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物，其结构如图所示。J是其同分异构体，J的合成路线如下（部分产物已略去）：

已知：① CH₂=CHR₁ + CH₂=CHR₂

CH₂=CH₂ + R₁CH=CHR₂
② R—CH₂—CH=CH₂ + Cl₂

R—CHCl—CH=CH₂ + HCl
③ 核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3 ：1；F是油脂水解的产物之一，能与水以任意比例混溶；K是一种高分子化合物。
请回答下列问题：
（1）该药物可能具有的性质是           （填字母编号）。
a．易溶于水   b．能发生加成反应    c．能发生水解反应    d．能发生取代反应
（2）H分子中含有官能团的名称是            ；G的结构简式为               。
（3）按照系统命名法，A的名称是            。
（4）C→D的反应类型为                 。
（5）写出下列反应的化学方程式：
B→K                         ；F＋I→J                              。
（6）写出同时满足下列条件的I的所有同分异构体的结构简式                    。
①分子中含有苯环结构；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物有两种。

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（6分）在某有机物A的分子中，其结构简式如下图。

（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式是
（2）A跟NaHCO₃溶液反应的化学方程式是
（3）A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是：

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（13分）已知物质A显酸性，请根据以下框图回答问题

F为七原子组成的环状结构
（1）A的结构简式为                           （2分）
（2）①②③的反应类型分别为           、           、            （3分）
（3）化合物B中含有官能团的名称是                                  （2分）
（4）C生成E的化学方程式                                      （2分）
（5）G生成H的化学方程式                                    （2分）
（6）写出C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式           、
（任写2种）（2分）

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（10分）如下图，化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：

已知：
（Ⅰ）RNH₂+

CH₂Cl RNHCH₂

+HCl（R和

代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：

（Ⅲ）

（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
请回答下列问题：
（1）C的结构简式是 ___________________。（2）D+E→F的化学方程式：________________________________。
（3）能够鉴定D中氯元素存在的操作是_____________（填选项）。

A．在D中直接加入AgNO₃溶液

B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO₃溶液

C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO₃溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO₃溶液

（4）E在一定条件下，可聚合成热固性很好的功能高分子，写出合成此高聚物的化学方程式_________。
（5）反应①~⑤中，属于取代反应的是____________（填反应序号）。

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（11分）有机物A（C₅H₁₀O）能够发生如图所示的相关反应。已知A分子中含有2个位置不同的甲基，E属于烃类化合物。

（1）A的名称是__________________，Ⅲ的反应类型是__________________。
（2）试剂a最好是_______________________________。
（3）A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰（四种不同位置的氢原子），该同分异构体的结构简式为 ___________________________。
（4）一定条件下，B与C反应生成有香味的有机化合物，写出该反应的化学方程式：_______________。
（5）与B含有相同官能团的同分异构体(不包含B)有 __________________ 种。

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