（10分）如下图，化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：已知：（Ⅰ）RNH2+CH2Cl RNHCH2+HCl

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（10分）如下图，化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：

已知：
（Ⅰ）RNH₂+

CH₂Cl RNHCH₂

+HCl（R和

代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：

（Ⅲ）

（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
请回答下列问题：
（1）C的结构简式是 ___________________。（2）D+E→F的化学方程式：________________________________。
（3）能够鉴定D中氯元素存在的操作是_____________（填选项）。

A．在D中直接加入AgNO₃溶液

B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO₃溶液

C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO₃溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO₃溶液

（4）E在一定条件下，可聚合成热固性很好的功能高分子，写出合成此高聚物的化学方程式_________。
（5）反应①~⑤中，属于取代反应的是____________（填反应序号）。

答案

（1）

（2）

（3）C；（4）

（5）①②⑤

解析

试题分析：(1)

与浓硫酸、浓硝酸混合加热50℃～60℃，发生硝化反应得到B：邻硝基甲苯。反应的方程式为

+HO—NO₂+H₂O。B与酸性高锰酸钾溶液混合发生反应得到C：邻硝基苯甲酸

。（2）C在一定条件下被还原得到邻氨基苯甲酸E：

。E与D

发生取代反应，得到F

。反应的方程式为：

。（3）在D

中氯元素是以原子的形式存在的。能够鉴定D中氯元素存在的操作是先加入NaOH溶液，加热使其发生取代反应得到苯甲醇和NaCl。然后再加入稀硝酸酸化，，最后加入AgNO₃溶液，若产生白色沉淀，就证明含有氯元素。因此选项为C。（4）E

因为在分子中含有列个官能团，所以在一定条件下，可发生缩聚反应而聚合成热固性很好的功能高分子，合成此高聚物的化学方程式是

。（5）根据取代反应的特点可知：反应①~⑤中，属于取代反应的是①②⑤。

举一反三

（11分）有机物A（C₅H₁₀O）能够发生如图所示的相关反应。已知A分子中含有2个位置不同的甲基，E属于烃类化合物。

（1）A的名称是__________________，Ⅲ的反应类型是__________________。
（2）试剂a最好是_______________________________。
（3）A的一种同分异构体的核磁共振氢谱中有4个峰（四种不同位置的氢原子），该同分异构体的结构简式为 ___________________________。
（4）一定条件下，B与C反应生成有香味的有机化合物，写出该反应的化学方程式：_______________。
（5）与B含有相同官能团的同分异构体(不包含B)有 __________________ 种。

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（11分）某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：

已知：①A是相对分子质量为92的烃；

④ D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置的氢原子），且峰面积之比为1:1。
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________，由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
（2）写出C→D的反应方程式：_________________________________________。
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应 ③能与FeCl₃溶液发生显色反应。
（4）检验F中含氧官能团的试剂为____________（填试剂名称），由F→G的反应类型为______ 。
（5）H的结构简式为_____________________________________。

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（16分）有机物5-甲基茚（

）是一种医药合成中间体，某同学设计它的合成路线如下：

②

已知：i．

ii．

（1）①的反应类型是______。
（2）E的结构简式是______。
（3）A的结构简式是______； ③的反应条件和无机试剂是______。
（4）下列有关5-甲基茚（

）的说法正确的是______（填序号）。
a．一定条件下能与卤素单质发生取代反应
b． 1 mol 该物质最多与4 mol H₂发生加成反应
c．一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物
d．与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
（5）反应⑧的化学方程式是______。
（6）满足下列条件的G的同分异构体有______种；写出其中一种的结构简式_______。
①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。

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（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。

已知：

（1）有机物E中含氧官能团的名称是     。
（2）有机物E的核磁共振氢谱有    种峰。
（3）有机物E属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是     。
（4）下列关于有机物C的说法正确的是     （填字母）。
a．分子式为C₁₃H₁₅O₃
b．存在顺反异构
c．能与金属钠反应产生氢气
d．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应
（5）反应①、②的反应类型分别为     ；     。
（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式：     。
① 与B互为同分异构体
② 可发生水解反应
③ 苯环上一氯代物有两种
④ 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH
（7）反应①和③的原理相同，则F的结构简式是     。
（8）反应②和④的原理相同，则D与G反应生成A的化学方程式是     。

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（16分）
有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：
Ⅰ．

（R、R`表示烃基）
Ⅱ．

（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是        。
（2）②中的反应条件是        ；G生成J的反应类型是        。
（3）①的化学方程式是        。
（4）F的结构简式是       。
（5）③的化学方程式是        。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是        。
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：         。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构   b．苯环上的一硝基取代产物有两种

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