(17分)查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料,广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物,其合成途径如下。已知:(1)有机物E中含氧官能团的名

(17分)查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料,广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物,其合成途径如下。已知:(1)有机物E中含氧官能团的名

题型:不详难度:来源:
(17分)查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料,广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物,其合成途径如下。

已知:

(1)有机物E中含氧官能团的名称是     
(2)有机物E的核磁共振氢谱有    种峰。
(3)有机物E属于酚类物质,最简单的酚为苯酚,苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是     
(4)下列关于有机物C的说法正确的是     (填字母)。
a.分子式为C13H15O3
b.存在顺反异构
c.能与金属钠反应产生氢气
d.与浓溴水既能发生加成反应,也能发生取代反应
(5)反应①、②的反应类型分别为          
(6)写出符合下列条件的一种有机物的结构简式:     
① 与B互为同分异构体
② 可发生水解反应
③ 苯环上一氯代物有两种
④ 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时,最多可消耗3mol NaOH
(7)反应①和③的原理相同,则F的结构简式是     
(8)反应②和④的原理相同,则D与G反应生成A的化学方程式是     
答案
(17分,(1)~(5)每空1分,(8)3分,其他每空2分)
(1)羟基 醛基(每个1分)      
(2)4
(3)
(物质1分,配平1分,少写水或有物质写错方程式为0分)
(4)c  d (每个1分,见错0分)    
(5)取代 加成(每个1分)
(6)
 (7)
(8)

(物质2分;其他物质全对,少写水得1分;配平1分,其他物质写错方程式为0分)
解析

试题分析:(1)有机物E中含氧官能团的名称是羟基 醛基;
(2)E中羟基 与 醛基在对位,所以E中有4种氢原子,分别是羟基、醛基、苯环上有2种,故核磁共振氢谱有4种峰;
(3)苯酚与甲醛发生缩聚反应,生成酚醛树脂,化学方程式为

(4)a、由C的结构简式判断C的分子式为C13H16O3,错误;b、C中碳碳双键一端连2个甲基,所以不存在顺反异构,错误;c、E分子中存在羟基,可以与钠反应放出氢气,正确;d、E中存在酚羟基和碳碳双键,所以和浓溴水既能发生加成反应,也能发生取代反应,正确,答案选cd;
(5)比较B、C的结构简式不难得出反应①的类型是取代反应;C中存在碳碳双键,D中不存在碳碳双键,所以②的反应类型是加成反应;
(6)可发生水解反应说明分子中存在酯基;1 mol该有机物与NaOH溶液反应时,最多可消耗3mol NaOH说明分子中存在酚羟基且酯基的碳氧单键与苯环直接相连;苯环上一氯代物有两种,说明分子中存在2个不同的对位取代基,所以符合以上条件的B的同分异构体为

(7)反应①和③的原理相同,都是发生羟基的邻位取代,所以F的结构简式为

(8)反应②和④的原理相同,都是发生加成反应,则G与D反应生成A的化学方程式为

举一反三
(16分)
有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

已知:
Ⅰ.  (R、R`表示烃基)
Ⅱ.
(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是        
(2)②中的反应条件是        ;G生成J的反应类型是        
(3)①的化学方程式是        
(4)F的结构简式是       
(5)③的化学方程式是        
(6)设计D→E和F→G两步反应的目的是        
(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:         
a.结构中有两个苯环,无其它环状结构   b.苯环上的一硝基取代产物有两种
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(17分)
铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明):

 
已知:i.                                                                 
ii.
请回答:
(1)由A生成B的反应类型是     
(2)D的结构简式是     
(3)生成E的化学方程式是     
(4) F 能发生银镜反应,F的结构简式是     
(5)下列有关G的叙述中,不正确的是     
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是     
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是     
(8)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,
其结构为 ,合成路线是     
示例:
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(13分) 甲苯是一种重要的化工原料。以甲苯为原料通过以下转化可得多种化工产品。
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
III. A 中苯环上的一氯代物只有2种
(1)写出指定物质的结构简式:A           ,M        
(2)C中苯环侧链所含官能团的名称是                      
(3)E→F的反应类型是               
(4)关于 B 的说法正确的是            。(填标号)
A.能发生银镜反应B.遇FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生消去反应D.能与H2发生加成反应
(5)写出D→E反应的化学方程式:                                 
(6)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式:                                             
Ⅰ.苯环上一氯代物只有3种      Ⅱ.不能与新制氢氧化铜悬浊液反应
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( 13分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。

(1)判断以下过程的反应类型:A→B        D→E         
(2)聚合物F的结构简式是_____________________________________。
(3)B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是_______。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,则该种同分异构体为_____________________________________。
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(16分)钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:

I                  II
化合物Ⅱ可由化合物III合成:

(1)化合物Ⅱ的分子式为             ,含有的官能团名称为                        
(2)化合物Ⅳ的结构简式为                        
(3)化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为                     (注明条件)。
(4)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1,则化合物Ⅷ的结构简式为    _________      。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为                                                      (注明条件)。
(5)化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应,其产物的结构简式为                           
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