(16分)有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):已知:Ⅰ.  (R、R`表示烃基)Ⅱ.(1

(16分)有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):已知:Ⅰ.  (R、R`表示烃基)Ⅱ.(1

题型:不详难度:来源:
(16分)
有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

已知:
Ⅰ.  (R、R`表示烃基)
Ⅱ.
(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是        
(2)②中的反应条件是        ;G生成J的反应类型是        
(3)①的化学方程式是        
(4)F的结构简式是       
(5)③的化学方程式是        
(6)设计D→E和F→G两步反应的目的是        
(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:         
a.结构中有两个苯环,无其它环状结构   b.苯环上的一硝基取代产物有两种
答案
(16分)
(1)羟基 羧基     注:各1分,见错为0分。
(2)光照;取代反应
(3)
注:反应条件写“催化剂”不扣分,写 “Fe”、“Fe粉”或“铁粉”扣1分。
(4)
(5)

(6)保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)
注:写“D→E使酚羟基转化成酯基,F→G使酯基重新转化成酚羟基”扣1分,只写出其中一点的扣2分。
(7)    
注:各1分,见错为0分。
解析

试题分析:(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是羟基 羧基 ;
(2)甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同,都是光照;G生成J的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热,所以反应类型是取代反应;
(3)根据抗结肠炎药物有效成分分子的结构简式判断,D为邻甲苯酚,所以B为邻氯甲苯,①的化学方程式是
(4)根据已知Ⅱ得D到E应是保护酚羟基的反应,E到F是甲基被氧化的反应,所以F的结构简式为
(5)由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得结构简式及已知Ⅰ的反应方程式判断③发生消去反应,化学方程式是

(6)D到E把酚羟基转化为酯基,目的是防止E到F步骤中酚羟基被氧化,F到G又把酯基还原为酚羟基,所以整体作用是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化);
(7)根据题目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分异构体中的苯环上的一硝基取代产物有两种, 2个苯环所连取代基应完全相同,且2个苯环是对称结构,所以考虑1个苯环即可;苯环上的一硝基取代产物有两种,说明每个苯环上都有对位取代基,所以同分异构体的结构简式为 
举一反三
(17分)
铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明):

 
已知:i.                                                                 
ii.
请回答:
(1)由A生成B的反应类型是     
(2)D的结构简式是     
(3)生成E的化学方程式是     
(4) F 能发生银镜反应,F的结构简式是     
(5)下列有关G的叙述中,不正确的是     
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是     
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是     
(8)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,
其结构为 ,合成路线是     
示例:
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(13分) 甲苯是一种重要的化工原料。以甲苯为原料通过以下转化可得多种化工产品。
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
III. A 中苯环上的一氯代物只有2种
(1)写出指定物质的结构简式:A           ,M        
(2)C中苯环侧链所含官能团的名称是                      
(3)E→F的反应类型是               
(4)关于 B 的说法正确的是            。(填标号)
A.能发生银镜反应B.遇FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生消去反应D.能与H2发生加成反应
(5)写出D→E反应的化学方程式:                                 
(6)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式:                                             
Ⅰ.苯环上一氯代物只有3种      Ⅱ.不能与新制氢氧化铜悬浊液反应
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( 13分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。

(1)判断以下过程的反应类型:A→B        D→E         
(2)聚合物F的结构简式是_____________________________________。
(3)B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是_______。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,则该种同分异构体为_____________________________________。
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(16分)钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:

I                  II
化合物Ⅱ可由化合物III合成:

(1)化合物Ⅱ的分子式为             ,含有的官能团名称为                        
(2)化合物Ⅳ的结构简式为                        
(3)化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为                     (注明条件)。
(4)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1,则化合物Ⅷ的结构简式为    _________      。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为                                                      (注明条件)。
(5)化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应,其产物的结构简式为                           
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(15分)芳香烃M的相对分子质量为92,是一种重要的有机黄原料,某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物,反应条件省略)。其中A是一氯代物。

已知:Ⅰ
(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题:
(1)M的结构简式是              ;M→A的反应条件是          
(2)A中的共面原子最多        个。
(3)写出反应④的化学山程式                        
(4)②的反应类型属于          ;②和③的反应顺序        (填“能”或“不能”)颠倒。
(5)有多种同分异构体,写出2种含有1个醛基和2个羟基,苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式:                   。
(6)写出由A转化为的合成路线(用表示,并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。
题型:不详难度:| 查看答案
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