（ 13分）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）判断以下过程的反应类型：A→B D→E （2）

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（ 13分）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

（1）判断以下过程的反应类型：A→B D→E
（2）聚合物F的结构简式是_____________________________________。
（3）B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_______。
（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H₂，则该种同分异构体为_____________________________________。

答案

（1）取代（或水解）；加成（或还原）（2）

（3）

（4）

（5）HOCH₂CHOHCHO

解析

试题分析： CH₃CH=CH₂发生加聚反应得到F:聚丙烯：

；CH₃CH=CH₂与Br₂发生加成反应得到A:1,2—二溴乙烷CH₂BrCHBrCH₃. A与NaOH的水溶液发生水解反应得到B：

；B与O₂在Ag作催化剂时，加热发生反应得到C:

；C氧化得到D：

；D与H2在Ni作催化剂时加热发生加成反应得到E：

；E发生缩聚反应得到高聚物聚乳酸G：

。（1）A→B的反应类型为取代反应（或水解反应）；D→E的反应类型为加成反应（催化加氢的反应液叫还原反应）；（2）聚合物F的结构简式是

;（3）B转化为C的化学方程式是

;（4）在一定条件下，两分子乳酸能发生分子内的酯化反应，脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是

。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，说明在分子内含有醛基；1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H₂，说明在分子内含有2个羟基。由于多个羟基连接在一个C原子上是不稳定的，所以该种同分异构体为HOCH₂CHOHCHO。

举一反三

（16分）钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

I II
化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为             ，含有的官能团名称为                        。
（2）化合物Ⅳ的结构简式为                        。
（3）化合物Ⅵ与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为                     （注明条件）。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl₃溶液显紫色，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为    _________      。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为                                                      （注明条件）。
（5）化合物

与化合物

在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为。

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(15分)芳香烃M的相对分子质量为92，是一种重要的有机黄原料，某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物，反应条件省略)。其中A是一氯代物。

已知：Ⅰ

Ⅱ

（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题：
(1)M的结构简式是              ；M→A的反应条件是          。
(2)A中的共面原子最多        个。
(3)写出反应④的化学山程式                        。
(4)②的反应类型属于          ；②和③的反应顺序        (填“能”或“不能”)颠倒。
(5)

有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基，苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式：。
(6)写出由A转化为

的合成路线（用

表示，并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。

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化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为              ，化学名称是               ；
(2)B的分子式为                 ；
(3)②的反应方程式为                               ；
(4)①和③的反应类型分别是                 ，                     ；
(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为                        ；
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有     种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式                             。

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(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为      和        (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是              (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：                       。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为                。
(5)已知：

。化合物

是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以

和

为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

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【选修5有机化学基础】（15分）
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                 ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为                                        ；
该反应的类型为                   ；
（3）D的结构简式为                              ；
（4）F的分子式为                        ；
（5）G的结构简式为                      ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有        种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                          （写结构简式）。

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