(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为和 (填官能团名称)。(2)

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(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为      和        (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是              (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：                       。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为                。
(5)已知：

。化合物

是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以

和

为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

答案

(1)羟基醛基 (2)①③⑤
(3)

(或

)
(4)

(5)

解析

（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。（2）对比A、B的分子式知，①为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，②为醛基反应成羟基，去氧加氢，在有机中称为还原反应，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还少掉了含氧的苯环一部分，这应为取代反应，⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。（3）B的同分异构体不能与FeCl₃发生显色，则无酚羟基存在，但是水解产生中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，写出相应的结构。（4）X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E和D的结构，可知X应为：

。（5）先在苯环上引入硝基，生成

，再将其还原得

，

断开氮氢键，

断开一个碳氧键，

与2分子

发生反应生成

。根据题中C→D的转化，

与SOCl₂反应生成

。
【考点定位】有机物的推断与合成

举一反三

【选修5有机化学基础】（15分）
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为                 ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为                                        ；
该反应的类型为                   ；
（3）D的结构简式为                              ；
（4）F的分子式为                        ；
（5）G的结构简式为                      ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有        种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                          （写结构简式）。

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[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题。
（1）下列叙述正确的是_________。

A．化合物A分子中含有联苯结构单元

B．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体

C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D．化合物D能与Br₂发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
（4）写出B→C反应的化学方程式_______________________________________________。
（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

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【有机物化学基础】
图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物根据图回答问题

（1）A、B的相对分子质量之差是         ，B可能的结构简式      ；
（2）上述转化关系属于取代反应类型的是（用序号表示）     ；
（3）写出反应③、⑤的化学方程式：              、              ；
（4）B的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有      种，写出其中任一种的结构简式         。
①是苯环的二元取代物
②与NaHCO₃反应产生无色气体
③与FeCl₃溶液显紫色

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肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物，也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其结构和性质如表所示：

结构	分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基且无支链，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3
性质	①能使溴水因发生化学反应而褪色②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质

试回答下列问题：
(1)肉桂酸甲酯的结构简式为________。
(2)用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下：

已知：i.

①B的结构简式为________，C中含有的官能团名称为________。
②D→F的反应类型是________；F→G的反应类型是________。
③D转化为F的化学方程式是______________________；
④E为含有三个六元环的酯，其结构简式是_____________________________。
⑤D分子中具有多种官能团，不能发生的反应类型有(填序号)________。
a．酯化反应　　　　b．取代反应　　　　c．加聚反应
d．水解反应　　　　e．消去反应　　　　f．氧化反应
⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii.在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4 mol H₂；
iii.它不能发生水解反应。

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【有机物化学基础】

有机物G是制备液晶材料的中间体之一，其结构简式为：

G的一种合成路线如下：其中，A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：X的核磁共振氢谱只有1种峰；RCH＝CH₂

RCH₂CH₂OH；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：
（1）A的结构简式是          ；C中官能团的名称是          。
（2）B的名称是            。第①～⑦步中属于取代反应的有      （填步骤编号）
（3）写出反应⑤的化学方程式                                     。
（4）第⑦步反应的化学方程式是                                   。
（5）G经催化氧化得到Y（C₁₁H₁₂O₄），写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式        。
a.苯环上的一氯代物有2种；   b.水解生成二元羧酸和醇。

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(15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。(2)