肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物，也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，其结构和性质如表所示：结构分子中只

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肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物，也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，其结构和性质如表所示：

结构	分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基且无支链，核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3
性质	①能使溴水因发生化学反应而褪色②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质

试回答下列问题：
(1)肉桂酸甲酯的结构简式为________。
(2)用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下：

已知：i.  
①B的结构简式为________，C中含有的官能团名称为________。
②D→F的反应类型是________；F→G的反应类型是________。
③D转化为F的化学方程式是______________________；
④E为含有三个六元环的酯，其结构简式是_____________________________。
⑤D分子中具有多种官能团，不能发生的反应类型有(填序号)________。
a．酯化反应　　　　b．取代反应　　　　c．加聚反应
d．水解反应　　　　e．消去反应　　　　f．氧化反应
⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
i．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
ii.在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，最多消耗4 mol H₂；
iii.它不能发生水解反应。

答案

(1)
 
(2)
① 　醛基
②消去反应　酯化反应(或取代反应)；

⑤cd

解析

(1)肉桂酸甲酯能使溴水因发生化学反应而褪色，说明分子中含有碳碳双键，在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质，说明含有酯基，能水解生成甲醇。核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，并且峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3，说明分子中含有6种位置的氢原子，并且个数比为1∶2∶2∶1∶1∶3。故肉桂酸甲酯的结构简式为：
。
(2)采用逆推法，由于G为，可知F为：才；F又是D的消去产物，D为。根据信息ii可知C为苯乙醛，B为苯乙醇，A是苯乙烯。
③F是D的消去产物，F为：，故D转化为F的化学方程式是：
  ；
④E为含有三个六元环的酯，即2分子D分子间发生酯化反应得到E，故E结构简式是

⑤D为，分子中没有不饱和键不能发生加聚反应；没有酯基不能发生水解反应。
⑥符合条件的同分异构体有4种。