(17分)铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明): 已知:i.             

(17分)铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明): 已知:i.             

题型:不详难度:来源:
(17分)
铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明):

 
已知:i.                                                                 
ii.
请回答:
(1)由A生成B的反应类型是     
(2)D的结构简式是     
(3)生成E的化学方程式是     
(4) F 能发生银镜反应,F的结构简式是     
(5)下列有关G的叙述中,不正确的是     
a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是     
(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是     
(8)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,
其结构为 ,合成路线是     
示例:
答案
(17分)
(1)加成反应(2分)                
(2)
(2分)
(3)

(4)

(5)a c (2分)
(6)

(7)

(8)

解析

试题分析:(1)由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应;
(2)由B到D的反应类似已知ii的反应,D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式题目已给出,所以D的结构简式为

(3)生成E的反应是酯化反应,化学方程式为
(4)F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基;比较E、F的分子式,判断F的结构简式为
(5)F到G发生类似已知i的反应,G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环。a、G分子中有6种不同化学环境的氢原子,错误;b、G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环,所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应,正确;c、醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成,所以1 mol G最多能与5mol H2发生加成反应,错误,答案选ac;
(6)H为G加氢的产物,所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应,化学方程式为

(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生,因为G分子中仍存在醛基,可以                               与甲醛继续发生类似已知i的反应,所以K的结构简式为      
(8)A为2-甲基丙烯,与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷,与苯酚发生类似已知ii的反应,其产物再与甲醛发生缩聚反应即可,流程图为

举一反三
(13分) 甲苯是一种重要的化工原料。以甲苯为原料通过以下转化可得多种化工产品。
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.
III. A 中苯环上的一氯代物只有2种
(1)写出指定物质的结构简式:A           ,M        
(2)C中苯环侧链所含官能团的名称是                      
(3)E→F的反应类型是               
(4)关于 B 的说法正确的是            。(填标号)
A.能发生银镜反应B.遇FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生消去反应D.能与H2发生加成反应
(5)写出D→E反应的化学方程式:                                 
(6)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式:                                             
Ⅰ.苯环上一氯代物只有3种      Ⅱ.不能与新制氢氧化铜悬浊液反应
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( 13分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。

(1)判断以下过程的反应类型:A→B        D→E         
(2)聚合物F的结构简式是_____________________________________。
(3)B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是_______。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,则该种同分异构体为_____________________________________。
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(16分)钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:

I                  II
化合物Ⅱ可由化合物III合成:

(1)化合物Ⅱ的分子式为             ,含有的官能团名称为                        
(2)化合物Ⅳ的结构简式为                        
(3)化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为                     (注明条件)。
(4)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:2:1,则化合物Ⅷ的结构简式为    _________      。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为                                                      (注明条件)。
(5)化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应,其产物的结构简式为                           
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(15分)芳香烃M的相对分子质量为92,是一种重要的有机黄原料,某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物,反应条件省略)。其中A是一氯代物。

已知:Ⅰ
(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题:
(1)M的结构简式是              ;M→A的反应条件是          
(2)A中的共面原子最多        个。
(3)写出反应④的化学山程式                        
(4)②的反应类型属于          ;②和③的反应顺序        (填“能”或“不能”)颠倒。
(5)有多种同分异构体,写出2种含有1个醛基和2个羟基,苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式:                   。
(6)写出由A转化为的合成路线(用表示,并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。
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化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):

回答下列问题:
(1)A的结构简式为              ,化学名称是               
(2)B的分子式为                 
(3)②的反应方程式为                               
(4)①和③的反应类型分别是                                      
(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为                        
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有     种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式                             
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