乙酸苯甲酯可以用乙烯和另外一种化工原料通过下列合成反应制得，它对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业的添加剂。设计合成方案如下：（1）写出

题型：不详难度：来源：

乙酸苯甲酯可以用乙烯和另外一种化工原料通过下列合成反应制得，它对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业的添加剂。设计合成方案如下：

（1）写出下列物质的结构简式：A ，C：，F：
（2）判断化学反应类型：A→B ，E→F
（3）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：和
（4）写出C→D的化学方程式：

答案

（1）

CH₃CH₂OH
（2）取代反应加成反应
（3）

（4）

解析

试题分析：（1）由乙酸苯甲酯的一种合成路线，可知AC分别为

，B为

；F为CH₃CH₂OH。（2） A→B和E→F化学反应类型：为取代反应和加成反应。（3）结构简式是（3）

.（4） C→D的化学反应是酯化反应，乙酸与苯甲醇反应的方程式为

。

举一反三

喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：
(

)₂·

，它的合成路线如下：

已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1,4－二溴―2―丁烯。
请回答下列问题：
（1）反应①的产物

中除硫醚键（－S－）外，还含有的官能团名称为     ，     。
（2）反应③的类型是     反应，反应⑤的目的是                    。
（3）写出反应④的化学方程式                                        。
（4）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有     种。
（5）已知：－SH的性质与－OH相似。
物质

一定条件下形成聚合物的结构简式为。

题型：不详难度：| 查看答案

阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128_~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]为主要原料合成该物质，设计的合成路线为：

一、制备
二、提纯
方案1

方案2

主要试剂和产品的物理常数

名称	相对分子质量	熔点或沸点（⁰C）	水	醇	醚
水杨酸	138	158(熔点)	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4(沸点)	反应	可溶	易溶
乙酰水杨酸	180	135(熔点)	微溶	可溶	微溶

请根据以上信息回答下列问题：
（1）①合成阿斯匹林时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，为了分离此物质，方案1中加入A物质为      溶液。
②本方案抽滤后进行洗涤，其具体操作是        。
（2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。
①步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称       ，使用温度计的目的是      ，冷凝水的流向为        。

②方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是。
（3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（ρ＝1.08g·cm^-3），最终称量产品m="2.2g" ，则乙酰水杨酸的产率为。

题型：不详难度：| 查看答案

甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体．旧法合成的反应是：
(CH₃)₂C＝O＋HCN → (CH₃)₂C(OH)CN
(CH₃)₂C(OH)CN＋CH₃OH＋H₂SO₄ → CH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋ NH₄HSO₄
90年代新法的反应是：CH₃C≡CH＋ CO＋ CH₃OH → CH₂＝C(CH₃)COOCH₃
与旧法比较，新法的优点是：

A．原料无爆炸危险	B．没有副产物，原料利用率高
C．原料都是无毒物质	D．对设备腐蚀性较小

题型：不详难度：| 查看答案

由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如下：

已知：最简单的Diels—Alder反应是

（1）糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，写出反应化学方程式：______________。
（2）糠醛催化加氢后的产物为C₅H₁₀O₂，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为：_________________。
（3）已知B＋X→C和C+Y→D都为加成反应，写出X与Y的结构简式：
X ____________________ Y _____________________ 。
（4）已知：

。请设计以

和

为原料合成化合物

的实验方案。（用合成路线流程图表示为：A

B……

目标产物）。

题型：不详难度：| 查看答案

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：

已知：①

②

（1）反应类型：反应④_______________ 反应⑤_________________ 。
（2）结构简式：A ___________________ C _____________________ 。
（3）书写反应②的化学方程式：_________________________________________________。实验中反应②必须在K₂CO₃弱碱性条件下进行的原因是：______________________。
（4）合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：_______________________。
（5）反应⑥中(Boc)₂O是由两分子C₅H₁₀O₃脱水形成的酸酐，写出分子式为C₅H₁₀O₃，且分子中只含有2种不同化学环境氢原子，能发生水解反应的结构简式（书写2种）：_____________________________、__________________________。
（6）实验室还可用

和

直接反应生成D，但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。

题型：不详难度：| 查看答案