甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。已知：（1）写出F 的结构简式

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甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J。

已知：

（1）写出F 的结构简式              ，其核磁共振氢谱图中有     个吸收峰。
（2）写出D分子式           ，官能团名称            。
（3）写出下列方程式，并注明反应类型。
① A→B :                                     ,反应类型
② I→J :                                     ,反应类型            ．
（4）E ．J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式：
要求：①与E．J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
①             ；②              ；③                ；④              。

答案

（1）

    4
（2）C₇H₈O  羟基
（3）①CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OH→CH₃COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃    氧化反应
②

酯化反应
（4）

解析

试题分析：乙醇被氧气氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯。
（1）①通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热．浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为：

，故答案为：

；
②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：

，
（2）①甲苯和氯气发生取代反应，故答案为：取代；
②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，通过以上分析知，E的结构简式为：

，
E．J有多种同分异构体，①与E．J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有
两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分
异构体为：
①

②

③

④

；

举一反三

多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：

说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。
（1）D中含氧官能团的名称是        。
（2）C→D的反应类型是       ，H→多昔芬的反应类型是        。
（3）E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是          。
（4）H分子中有       个手性碳原子。
（5）写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式          。
①能发生银镜反应；②与FeCl₃发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。
（6）苯甲酰氯（

）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

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3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）是一种药物中间体，以对甲基苯酚为原料的合成路线如下：

已知：①A(C₇H₆OBr₂)、B(C₇H₄OBr₄)、C(C₇H₄O₂Br₂)、D(C₉H₉O₄Na)均有3种不同化学环境的氢；
②C能发生银镜反应；③同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基。
④3,4，5－三甲氧基苯甲醛（TMB）：

请回答下列问题：
（1）TMB的分子式为              ;A→B的反应类型是            反应。
（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的共有         种.
（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为                                       。
（4）符合下列条件的TMB的同分异构体共有         种，写出这些异构中所有能发生银镜反应的结构简式：                                       。
①含有苯环和酯基.　
②不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl₃发生显色反应.　
③核磁共振氢谱只出现四组峰.

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氟卡尼是新型、广谱、高效抗心律失常药，用于多种心律失常的防治。结构为：

，它可由龙胆酸（

，为原料合成，合成的方法如下图：

回答以下向题：
（1）写出一种龙胆酸中含有的含氧官能团名称______________；
（2）A的结构简式是____________________________________；
（3）A→B的反应类型是______________；
（4）龙胆酸与甲醇反应生成龙胆酸甲酯，其化学方程式是______________；
（5）满足下列条件的龙胆酸甲酯的同分异构体共有_______种：
①苯环上有3个取代基，其中2个为羟基；②苯环上只有两类氢；③属于酯类。

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室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：

（1）已知A是

的单体，则A中所含官能团的名称是                    。
（2）F→G的反应类型是                     。
（3）下列关于室安卡因（G）说法不正确的是            （填字母编号）。
a．属于氨基酸                      b．能发生加成反应
c．能使酸性高锰酸钾溶液退色        d．其苯环上的一氯代物只有两种
（4）H是C的同系物，其核磁共振氢谱图中有两个峰，它的相对分子质量为167，则H的结构简式为                  。
（5）写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式：
                                                                     。

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现由丙二酸和乙醛等物质合成F，合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A的官能团的名称为      ；由逆合成分析法，推测C的结构简式      。
（2）写出反应④的化学方程式          ；反应类型为      。
（3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式              。
①与D具有完全相同的官能团
②每个碳上最多只连接一个官能团
③核磁共振氢谱有5个吸收峰
（4）将E溶于酚酞稀溶液，可以观察到的现象是          。已知F的质荷比最大值为384，在E的作用下合成F的化学反应方程式为                  。

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