以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:(1)C的分子式为 ,A的核磁共振氢谱图中有 个峰。(2)
题型:不详难度:来源:
以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:
(1)C的分子式为 ,A的核磁共振氢谱图中有 个峰。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式: 。 (4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 、 (任写两种)。 ①属苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种; ②能与Na2CO3溶液反应放出气体。 (5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成 F(C11H10O3)。写出F的结构简式: 。 |
答案
(15分) (1)C9H10O2(2分); 4(2分) (2)取代反应(2分); (3) (4)(任写两种,各2分,共4分) (5)(3分) |
解析
试题分析:(1)由化合物C的结构简式可以看出,其分子式为C9H10O2;有机物所含氢原子种数等于核磁共振氢谱中吸收峰的个数,化合物A为对甲基苯酚,两个取代基位于相对位置,因此该物质苯环上具有2种氢,两个取代基各有1种氢,所以A含有4种氢或4个峰;(2)对比A、B的结构简式,发现A中羟基氢被以酸酐中的—COCH3取代,则A→B是取代反应,副产物为乙酸;(3)由D的结构简式可以看出,其官能团为氯原子、羟基、酮基或羰基,因此具有卤代烃和酚的性质,前者与NaOH溶液共热发生取代反应或水解反应,后者与NaOH发生中和反应,其余原子团则不能与NaOH反应;(4)依题意,苯环上四个取代基中分别为1个—COOH、2个—CH3和1个—CH2Cl或者1个—CH2COOH、2个—CH3和1个—Cl,且含羧基、氯原子的取代基一定位于苯环上相对位置,2个甲基一定位于两外两个取代基两侧的对程位置,由此可以确定同分异构体的结构简式;(5)依题意可知,E的分子式为C11H11NO2,在酸性条件下其水解产物的分子式为C11H12O4,比F的分子式多2个H和1个O,说明E的水解产物发生分子内酯化反应,羧基脱去的羟基与酚羟基脱去的氢原子结合生成水,其余原子团则不反应,所以F为环状酯,由此可以书写其结构简式。 |
举一反三
环已烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环已烯为原料合成环醚、环酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。
已知:(i)R1―CH=CH―R2R1―CHO+R2―CHO (ii)羧酸与醇发生酯化反应,通常有不稳定的中间产物生成。例如: (1)C中含有官能团的名称是 ,F的结构简式是 ; (2)A的核磁共振氢谱图上峰的个数为 ,有机物B和I的关系为 (填序号,多填扣分);A.同系物 | B.同分异构体 | C.都属于醇类 | D.都属于烃 | (3)写出反应③的化学方程式: ; (4)判断下列反应类型:④ ,⑧ ; (5)已知:
1mol有机物B 与足量CH3C18OOH在一定条件下完全反应时,生成的有机物的结构简式可能为(如有18O请标示) 。 |
有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应:
用通过以下路线可合成(II):
(1)(I)的分子式为 ;(III)的结构简式为 。 (2)(II)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (3)在生成(III)时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为 ,反应类型是 。 (4)(I)的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香化合物(IV)。(IV)的结构简式为 。 |
工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:
有关物质的性质如下表:
物质
| 沸点
| 溶解性
| 主要化学性质
| 异丙苯
| 152.4℃
| 不溶于水,易溶于酒精。
| 可被强氧化剂氧化
| 苯酚
| 181.8℃
| 微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂。
| 易被氧化
| 丙酮
| 56.2℃
| 易溶于水和有机溶剂
| 不易被氧化
| (1)检验有机相中是否含有水的方法是 ; (2)“操作2”的名称是 ; (3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验。
检验项目
| 实验方案
| 检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是
| A.酸性KMnO4溶液,加热 B.乙醇,溶解 C.NaOH溶液(酚酞),加热
| 检验丙酮中一定含有苯酚的方案是:
| 取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是 。
| (4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应)。达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为: 5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O ①滴定终点的现象为 。 ②该废水中苯酚的含量为 mg·mL-1。(保留二位有效数字)。 |
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。该反应原理如下: (X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成E的路线如下:
(1)已知A 为羧酸, A→B的反应类型是 ,0.1mol的A与足量的金属Na反应产生H2 L(标准状况下)。 (2)写出反应I的方程式 (注明条件) (3)符合A分子式的羧酸类物质有两种,其中的一种经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,B的结构简式为 。 (4)反应Ⅱ为Heck反应,则E的结构简式为 。 (5)A的一种同分异构体F,经过下列反应也能制得C: 实验室检验反应Ⅲ是否完全可用的试剂是: 。 |
贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成如下(反应条件略去):
(1)扑热息痛的分子式是_________________ (2)下列叙述正确的是___________________A.生成贝诺酯的反应属于取代反应 | B.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 | C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 | D.贝诺酯既是酯类物质,也是氨基酸 | (3)1mol阿司匹林最多可跟________mol的H2反应。 (4)写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________________________。 (5)病人服用贝诺酯或阿司匹林,都能在消化液的作用下发生水解反应,且有两种产物相同,其中属芳香族化合物的结构简式是_______________________________________。 (6扑热息痛可由对氨基苯酚和乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下制备,写出其反应的化学方程式____________________________________________________________________。 |
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