芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是CH3COO－－COOCH2CH3A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产

题型：不详难度：来源：

芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃
A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示：

（1）B可以发生的反应类型有(填序号)             。
①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应
（2）E中含有官能团的名称是                 。
（3）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是             。
（5）F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为：                            。

答案

（12分）（1）①④（2分，见错不得分）（2）羟基（ 1分）  羧基（1分）
（3）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－CO OCH₂(CH₃)₂（2分） 
（4）C、F （2分） （5）CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（2分）

解析

试题分析：B水解可生成E、F、H，根据B的结构简式可知E为HO－－COOH，结合F→G→H，可知F为CH₃CH₂OH，G为CH₃CHO，H为CH₃COOH，芳香族化合物A、B互为同分异构体，A可水解生成甲酸、HO－－COOH，则C的分子式应为C₃H₈0，可能为CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃，以此可确定A的可能结构为
、。
（1）根据结构简式可知，B分子中含有酯基和苯环，所以能发生的反应有加成反应、取代反应，不能发生消去反应、酯化反应和缩聚反应，答案选①④。
（2）根据E的结构简式E为HO－－COOH可知，含有的官能团为羟基、羧基。
（3）由以上分析可知A有两种可能的结构，其结构简式分别为
、。
（3）根据以上分析可知互为同系物的是C、F，二者都为饱和一元醇，故答案为：C、F；
（4）结构相似，分子组成相差若干个CH₂原子团的同一类有机物的，互称为同系物。C和F均是饱和一元醇，则B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是CF。
（5）F为CH₃CH₂OH，H为CH₃COOH，二者在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，
反应的方程式为CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。