化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢

化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢

题型:不详难度:来源:
化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8 %,含氢7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。

已知:
请回答下列问题:
(1)写出G的分子式:                 。
(2)写出A的结构简式:               
(3)写出F→G反应的化学方程式:                          ,该反应属于                      (填反应类型)。                                     
(4)写出满足下列条件的C的所有同分异构体:                。
①是苯的对位二取代化合物;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③不考虑烯醇()结构。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):                     
答案
(1)C8H12O4  (2) 
(3)   取代反应(或酯化反应) 
(4)  
(5)
解析

试题分析:化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对甲基苯甲酸,B经过下列反应后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0%,则氧37.2%,碳、氢、氧原子个数比==2:3:1。又因为相对分子质量为172,所以其分子式为C8H12O4,核磁共振氢谱显示只有一个峰,说明G只有一种氢原子;B经过一系列反应后生成F,则B和F的碳原子个数相同,在加热浓硫酸作催化剂条件下,F反应生成G,则G是酯;根据A和C的分子式知,B是含有4个碳原子的一元醇,B经过两次氧化生成D,D是羧酸,D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸,F自身发生酯化反应生成G,且G中只有一种H,所以G是含有两个甲基的环酯,F是2-甲基-2-羟基丙酸,E是2-甲基-2-溴丙酸,D是2-甲基丙酸,B是2-甲基丙醇,A是
(1)通过以上分析知,G的分子式是C8H12O4
(2)通过以上分析知,A的结构简式为
(3)在加热、浓硫酸作催化剂条件下,F自身发生酯化反应生成G,反应方程式为:
(4)①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有2个取代基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其中一个取代基是酚羟基;③不考虑烯醇()结构,所以满足条件的C的所有同分异构体是
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质,F发生分子间反应生成链状酯,酯的结构简式为:
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。同时还要注意结合题给信息、反应流程中官能团的变化判断。
举一反三
由短周期前10号元素组成的物质T和X,如图所示的转化。X不稳定,易分解。为使得下列转化能够成功进行,方框内不可能加入的反应试剂是 (    )  


A.Ag(NH3)2OHB.溴水
C.酸性KMnO4溶液D.NaOH溶液

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下列四种模型仅由C、H、O三种原子组成,下列说法正确的是(       )
序号
1
2
3
4
模型示意图




                                     
A.模型1对应的物质含有双键
B.1mol模型2对应的物质与足量的银氨溶液充分反应,能生成216gAg
C.模型3对应的物质在一定条件下能发生银镜反应
D.模型3、模型4对应的物质均具有酸性,且酸性4强于3
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最新发布检测报告称,目前市场上销售的强生、妙思乐及帮宝适等婴儿卫浴产品常常标以“温和”、“纯净”等字眼,但其中一些却含有甲醛及“1,4—二氧杂环乙烷”等有毒物质。乙醇经消去反应、加成反应、水解反应以及脱水反应可以制得具有六元环的产物“1,4—二氧杂环乙烷”,据此推测下列叙述正确的是           (    )
A.“1,4—二氧杂环乙烷”与丁酸互为同分异构体
B.甲醛在常温下是一种无色易挥发的液体
C.“1,4—二氧杂环乙烷”可以与钠反应放出H2
D.四步反应的条件可以依次为:浓H2SO4、溴水、NaOH醇溶液、浓H2SO4

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某重要的香料F其合成路线有多条,其中一条合成路线如下:

(1)在(a)~(e)的反应中,属于取代反应的是                  。(填编号)
(2)化合物C含有的官能团的名称为                         
(3)化合物F的结构简式是                    
(4)在上述转化过程中,步骤(b)的目的是                              
(5)写出步骤(b)的化学方程式                                     
(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式                  
A.该物质属于芳香族化合物B.该分子中有4种不同类型的氢原子
C.1mol该物质最多可消耗2molNaOHD.该物质能发生银镜反应

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有机物A为链烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示,其中A、B的结构中均含有2个—CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答:
(1)A的分子式为       
(2)B中所含的官能团为        ;C的结构简式为:                
(3)I的反应类型为                    
(4)写出反应Ⅰ的化学方程式:                                              
(5)请任写两种A的同分异构体的结构简式:                                     
(6)A的同分异构体中有一对互为顺反异构,且结构中有2个—CH3,它们的结构简式为
                                                          
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