(15分)酒石酸是某种降压药物的载体,可用1,3-丁二烯为原料合成,其流程如下:已知:① ②  D的分子组成是C4H8O2Cl2,核磁共振氢谱显示其有三个峰。(

(15分)酒石酸是某种降压药物的载体,可用1,3-丁二烯为原料合成,其流程如下:已知:① ②  D的分子组成是C4H8O2Cl2,核磁共振氢谱显示其有三个峰。(

题型:不详难度:来源:
(15分)酒石酸是某种降压药物的载体,可用1,3-丁二烯为原料合成,其流程如下:

已知:① 
②  D的分子组成是C4H8O2Cl2,核磁共振氢谱显示其有三个峰。
(1)D中所含官能团的名称是           ,C转化为D的反应类型是            
(2)B存在顺反异构,它的顺式结构简式是                          。
(3)写出A生成B的化学方程式                                                   。
(4)与C互为同异构体,且属于酯类、能发生银镜反应的有机化合物的
结构简式                                                                。
(5)F转化为G的化学反应方程式是                                             。
(6)F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应,该反应的化学方程式是
__                                                    
答案
(15分)(1)羟基  氯原子   各1分 (2)加成反应     1分
(2)                   2分
(3)CH2=CH-CH=CH2+Cl2 ClCH2-CH=CH-CH2Cl     2分
(4)                                4分
(5) 2分
(6) 2分
解析

试题分析:根据已知信息可知,B的结构简式是ClCH2CH=CHCH2Cl。B通过水解反应生成C,所以C的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OH。C中含有碳碳双键,能和氯气发生加成反应生成D,则D的结构简式是HOCH2CHClCHClCH2OH。D发生催化氧化生成E,所以E的结构简式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基,能发生银镜反应,所以F的结构简式是HOOCCHClCHClCOOH。F中含有氯原子,能发生水解反应生成G,所以G的结构简式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化即生成H,所以H的结构简式是HOOCCHOHCHOHCOOH。
点评:有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和题意中“新”知识的应用。
有机合成路线的推导,一般有两种方法:一是“直导法”:从原料出发,根据原料的性质,采取一定的反应,逐步向产品逼近,有时可直至产品。二是“反推法”:从产品出发,通过分析产品的组成和结构,进行逆向思维,推出相关的中间体,直至原料。另外在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
举一反三
兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示:

中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:

已知:Ⅰ.已知:醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:


请回答:
(1)D的结构简式为            ,E中含有的官能团名称为             
(2)A分子中碳、氢的质量比为12︰1,A的分子式为             ,B的结构简式为                                  。 
(3)反应①的反应类型                            , 反应②的化学方程式为                           
(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W, G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式                                             
(5)W与是否互为同分异构体     (填“是”或“否”),符合下列条件的的同分异构体有          种,写出其中一种的结构简式                         
a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d.能发生银镜反应
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(15分)烃A是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知:I.  
II.
(R、R表示烃基或氢原子)
(1)A中官能团的结构简式是                         。有机物B的名称             
(2)B→C的化学方程式为                                           。B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物,写出生成高分子化合物反应的化学方程式                                                        
(3)E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是           (填字母序号)。
a. 能与金属钠反应                    b. 分子中4个碳原子一定共平面
c. 一定条件下,能与浓氢溴酸反应      d. 与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物
(4)G→H涉及到的反应类型有                                      
(5)I的分子式为C4H6O2,其结构简式为                              
(6)J→K的化学方程式为                                                         
(7)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:                         
(不考虑顺反异构,不考虑—OH连在双键碳上的结构)。
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(18分)A为常见烃是一种水果催熟剂,乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。

请回答:
(1)E的官能团名称为            F的结构简式为             
(2)反应①条件为                    ,反应④的类型是             
(3)反应②的化学方程式为                    ;反应类型是               
(4)物质D与新制氢氧化铜反应方程式为                        
(5)G有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有    种(不包括G)
写出其中的任意一种同分异构体的结构简式             
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已知:①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应,生成的醇羟基在链端:

化合物M是一种香料,可用如下路线合成:

已知:核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子,F为芳香族化合物。请回答下列问题:
(1)原料C4H10的名称是                      (用系统命名法);
(2)写出反应A→C的反应条件:                             
(3)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式                                        
(4)写出N、M的结构简式                                              
(5)写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括G本身)的结构简式:                                                     
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(9分)根据图示回答下列问题:

(1)写出A、E、G的结构简式:A_______ ____,E_________,G_________ __;
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是:____ _________________
反应④化学方程式(包括反应条件)是:__________________________________;
(3)写出①、⑤的反应类型:①______ __________、⑤_______ _______。
则能表示甲醇燃烧的热化学方程式为______ ____________               
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