兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示:中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发

兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示:中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发

题型:不详难度:来源:
兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示:

中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:

已知:Ⅰ.已知:醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:


请回答:
(1)D的结构简式为            ,E中含有的官能团名称为             
(2)A分子中碳、氢的质量比为12︰1,A的分子式为             ,B的结构简式为                                  。 
(3)反应①的反应类型                            , 反应②的化学方程式为                           
(4)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W, G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式                                             
(5)W与是否互为同分异构体     (填“是”或“否”),符合下列条件的的同分异构体有          种,写出其中一种的结构简式                         
a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
d.能发生银镜反应
答案
(10分)  每空一分(1)      羟基     醛基  (2) C6H6     
(3)  加成反应或还原反应   

(4)
(5)否             2
(2分)
解析
 
试题分析:(1)根据D和聚乙烯醇的反应的生成物结构简式可知,D的结构简式应该是。根据已知信息Ⅱ可知,E的结构简式是,所以含有的官能团是醛基和羟基。
(2)A分子中碳、氢的质量比为12︰1,则A分子中碳氢原子数之比是1︰1。由于D中含有苯环,所以A的分子式为C6H6。根据D的结构简式可知,B的结构简式应该是
(3)E中含有羟基,发生消去反应生成碳碳双键,即F中含有碳碳双键,所以反应①的反应类型是加成反应。又因为F中还含有醛基,所以加成后生成羟基,即G中含有羟基。由于H的相对分子质量是190,所以反应②是羟基的催化氧化反应,方程式是
(4)H中含有醛基,能被氧化生成羧基。而G中含有羟基,所以可以发生酯化反应,方程式是
(5)W与分子式不同,所以二者不可能是互为同分异构体。能发生银镜反应,说明含有醛基。1mol该物质最多可消耗2molNaOH,且苯环上有五个取代基,所以应该含有的是2个酚羟基。又因为核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰,所以可能的结构简式是,即共计是2种同分异构体。
附:流程图 

点评:有机合成路线的选择基本要求是:原料廉价易得,路线简捷,便于操作,反应条件适宜,产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和题意中“新”知识的应用。
有机合成路线的推导,一般有两种方法:一是“直导法”:从原料出发,根据原料的性质,采取一定的反应,逐步向产品逼近,有时可直至产品。二是“反推法”:从产品出发,通过分析产品的组成和结构,进行逆向思维,推出相关的中间体,直至原料。另外在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
举一反三
(15分)烃A是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知:I.  
II.
(R、R表示烃基或氢原子)
(1)A中官能团的结构简式是                         。有机物B的名称             
(2)B→C的化学方程式为                                           。B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物,写出生成高分子化合物反应的化学方程式                                                        
(3)E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是           (填字母序号)。
a. 能与金属钠反应                    b. 分子中4个碳原子一定共平面
c. 一定条件下,能与浓氢溴酸反应      d. 与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物
(4)G→H涉及到的反应类型有                                      
(5)I的分子式为C4H6O2,其结构简式为                              
(6)J→K的化学方程式为                                                         
(7)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:                         
(不考虑顺反异构,不考虑—OH连在双键碳上的结构)。
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(18分)A为常见烃是一种水果催熟剂,乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。

请回答:
(1)E的官能团名称为            F的结构简式为             
(2)反应①条件为                    ,反应④的类型是             
(3)反应②的化学方程式为                    ;反应类型是               
(4)物质D与新制氢氧化铜反应方程式为                        
(5)G有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有    种(不包括G)
写出其中的任意一种同分异构体的结构简式             
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已知:①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应,生成的醇羟基在链端:

化合物M是一种香料,可用如下路线合成:

已知:核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子,F为芳香族化合物。请回答下列问题:
(1)原料C4H10的名称是                      (用系统命名法);
(2)写出反应A→C的反应条件:                             
(3)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式                                        
(4)写出N、M的结构简式                                              
(5)写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括G本身)的结构简式:                                                     
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(9分)根据图示回答下列问题:

(1)写出A、E、G的结构简式:A_______ ____,E_________,G_________ __;
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是:____ _________________
反应④化学方程式(包括反应条件)是:__________________________________;
(3)写出①、⑤的反应类型:①______ __________、⑤_______ _______。
则能表示甲醇燃烧的热化学方程式为______ ____________               
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(14分)已知乙烯能发生以下转化关系:

试回答下列问题:
(1)乙烯的电子式为                     ;B中含官能团名称是          
(2)写出反应的化学方程式
                                                 ,反应类型:           
                                                 ,反应类型:           
                                                 ,反应类型:           
(3)现拟分离含B、D和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作流程,请在图中圆括号内
填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________      __,b是_______________;
分离方法①是__________,②是______________;

(4)与B和D在浓硫酸催化作用下发生反应相似,B的同系物X也能和D发生反应生成酯Y,Y的分子量比乙酸乙酯大28,则X的分子式为               ,X的结构简式为                             (写出一种即可)。
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