(14分)CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:(1)化合物A核磁共振氢谱有____________种蜂。(2)化合物C中含氧官能团有_____________

(14分)CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:(1)化合物A核磁共振氢谱有____________种蜂。(2)化合物C中含氧官能团有_____________

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(14分)CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:

(1)化合物A核磁共振氢谱有____________种蜂。
(2)化合物C中含氧官能团有_______________、______________(填名称)。
(3)鉴别化合物B和C最适宜的试剂是____________________。
(4)写出A—B的化学方程式_____________________________。
(5)B的同分异构体很多,符合下列条件的异构体有______________种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基③分子中无甲基
(6)试以苯酚、氯乙酸钠(ClCH2COONa)、正丁醇为原料(无机试剂任用),结合题中有关信息,请补充完整的合成路线流程图。
答案
(1)4(2分)   (2)酯基、醚键(各2分) (3)FeCl3溶液(2分)
(4)(2分)
(5)7(2分)
(6)(4分)
解析
(1)考查有机物中氢原子种类的判断。首先同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。所以根据结构简式可知,化合物A核磁共振氢谱有4种峰。
(2)根据结构简式可知,化合物C中含氧官能团有酯基和醚键。
(3)B中含有酚羟基,而C没有,据此可以用氯化铁溶液鉴别。
(4)A生成B的反应是羧基和甲醇的酯化反应,所以方程式为

(5)如果羟基和苯环直接相连,则另一个取代基是-CH2COOH,有邻、间、对三种。如果羧基和苯环直接相连,则另一个取代基是-CH2OH,有邻、间、对三种。如果苯环上只有1个取代基,则还有1种,因此共计上7种。
(6)要生成,则必须要有,然后通过酯化反应即可。根据B生成C的反应可知,要得到,则必须通过试剂氢氧化钾和ClCH2COONa生成,所以正确的路线是(见答案)。
举一反三
(15分)咖啡酸(如图)存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物   中。咖啡酸有止血作用,特别对内脏的止血效果较好。

(1)咖啡酸的化学式_____________。咖啡酸中含氧官能团的名称________________。
(2)咖啡酸发生加聚反应所得产物的结构简式______________。
(3)下列关于咖啡酸的说法正确的是_____:
A.1mol咖啡酸最多只能与1molBr2反应
B.咖啡酸和乙醇能发生酯化反应
C.咖啡酸遇氯化铁溶液能发生显色反应
D.只用KMnO4溶液即可检验咖啡酸分子中含有碳碳双键
(4)咖啡酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式:__________________。
(5)A是咖啡酸的同分异构体,其苯环上只有1个取代基,1molA能与2molNaHCO3反应,A的结构简式_________________________。
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(8分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
 
(1)聚合物F的结构简式是               
(2)D的结构简式是                
(3)B转化为C的化学方程式是                                               
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是                                            
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(10分)维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸,可预防感染、坏血病等,也是一种常见的食品添加剂,能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性,其工业合成路线如下图所示:


(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有                   (填写字母代号)。
(2)上述反应中,属于加成反应的有                         (填数字序号)。
(3)反应④除生成E外,还有          生成。比较D和C的结构可知,C可看成由D通过反应⑤氧化得到,在工业生产中设计④和⑥两步的目的是                      
                                           
(4)维生素C的结构简式是                                
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(10分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如

化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2.

图1

图2
写出A、B、C、D的结构简式:
(1)A:____________________________________________.
(2)B:____________________________________________.
(3)C:____________________________________________.
(4)D:____________________________________________.
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(10分)已知烯烃在酸催化剂作用下水化或加聚时,氢原子都容易加到含氢较多的双键碳原子上。如:

请只用2-甲基丙烷为有机原料,配用其它必要的无机物,按图示四步反应流程合成产品2,4,4-三甲基-2-戊醇[CH3C(CH3)(OH)CH2C(CH33]
请回答下列问题。

(1)对应填写各步反应的类型②     ,④       
(2)写出第④步反应得到产品的所有反应式                           
(3)为什么本合成的转化率高?                                     
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