(11分)2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换

(11分)2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换

题型:不详难度:来源:
(11分)2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应。如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位,生成两个新的烯烃分子——丁烯和乙烯。

现以石油裂解得到的丙烯为原料,经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品,如环酯J。
 
请按要求填空:
(1)写出下列反应的反应类型:①:_________,⑥:__________,⑧:_____________
(2)反应②的化学方程式是___________________________________________。
(3)反应④、⑤中有一反应是与HCl加成,该反应是________(填反应编号),设计这一步反应的目的是                           ,物质E的结构简式是_______________。
(4)反应⑩的化学方程式是___________________________________________。
答案
⑴ 取代反应   消去反应   加成反应 

⑶  ④   保护A分子中C=C不被氧化    
(4)
解析
由反应①前后的有机物结构变化来分析,该反应是取代反应。根据所给的信息并结合结构简式可知,有机物CH2=CHCH2Cl在催化剂的作用下进行了烯烃换位,生成物的结构简式分别为CH2=CH2、CH2ClCH=CHCH2Cl。因为A可以和氢氧化钠溶液反应,B可以和单质溴反应,所以A是CH2ClCH=CHCH2Cl,B是CH2=CH2。B和单质溴发生加成反应,生成H,其结构简式为CH2BrCH2Br。H水解得到I,其结构简式为HOCH2CH2OH。根据J的结构简式并结合I的结构简式可得出G的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,所以F的结构简式为NaOOCCH=CHCOONa。根据反应⑥的条件可知反应是卤代烃的消去反应,故E的结构简式为
HOOCCH2CHClCOOH。因为A水解得到C,其结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,根据E的结构特点可知需要把羟基氧化成羧基,但由于碳碳双键也容易被氧化,所以,在氧化羟基之前要先保护碳碳双键,故通过反应④将碳碳双键先加成,引入卤素原子,即D的结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH。当D中羟基被氧化成羧基后,再利用消去反应重新生成碳碳双键即可。
举一反三
(14分)
化合物A、B均是分子式为C8H8O3的无色液体,均难溶于水。从A、B开始,可发生图示的一系列反应(反应中的无机物已全部略去),E的苯环上的一氯代物只有两种。H、G均可发生银镜反应。已知:

(1) 写出结构简式:A_________________________、B__________________________。
(2) H和G中含有相同的官能团,该官能团的名称_______________________________。
(3) 写出C→C4H4O4反应的化学方程式:
_________________________________________________________________________
(4) D的溶液与过量浓溴水反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________
(5) 化学式仍为C8H8O3,能发生银镜反应,且苯环上的一氯代物仅有一种的所有同分异
构体的结构简式:
______________________________________,________________________________
(6) F与氧气构成燃料电池的两极,用NaOH溶液做电解质溶液。请写出负极的电极方程式:______________________________________________
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(15分)已知:

反应条件略去):其中R、R表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F、G分别表示一种有机物,G是一种链状烃,它对H2的相对密度为27,E能发生加成反应,而D不能发生加成反应。其转化关系如下图所示(其他反应产物及反应条件略去):

请回答下列问题:
(1)中官能团名称为                        
(2)A反应生成B需要的无机试剂为                         
上图所示反应中属于取代反应的共有            个。
(3)B和O2反应生成C的化学方程式为                                 
(4)F的结构简式为                               
(5)写出与G互为同分异构体的所有链状烃的结构简式(G除外)           
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(15分)环丙沙星(G)是一种新型的广谱抗菌药物,其工艺合成路线如下:

(1)反应②的反应类型为____________。物质C中最多可以有________个碳原子共平面。
(2) C转化为D,其实经历了先加成后消去两步反应,写出这两步反应的化学方程式:
(3)给出下列物质的结构简式:
A________________;B________________;F________________。
(4)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(任写一种)____________________。
①结构中含有ClF基团 ②既有酸性又有碱性
③能与NaHCO3溶液反应 ④能使FeCl3溶液显紫色
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15分)有机物A、D均是重要的有机合成中间体,D被称为佳味醇(chavicol),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知:
 (THF为一种有机溶剂)

③请回答下列问题:
(1)写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_______________。
(2)是化合物B的一种同分异构体,用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有______种氢处于不同的化学环境。
(3)指出有机反应类型:___________。
(4)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是______________________。
②写出反应③的化学反应方程式 ___________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体,写出H聚合的化学反应方程式_____________________________。
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分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现          种峰;峰面积比为           
(2)C物质的官能团名称                       
(3)上述合成路线中属于取代反应的是                      (填编号);
(4)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式:
                                                  
                                                  
                                                  
(5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;③其中一个取代基为-CH2COOCH3                                                 
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