15分）有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流

题型：不详难度：来源：

15分）有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知：
①  （THF为一种有机溶剂）
②
③请回答下列问题：
（1）写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_______________。
（2）是化合物B的一种同分异构体，用¹H核磁共振谱可以证明该化合物中有______种氢处于不同的化学环境。
（3）指出有机反应类型：___________。
（4）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是______________________。
②写出反应③的化学反应方程式 ___________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_____________________________。

答案

（1） 

（2）2（1分）
（3）取代反应（2分）
（4）①保护目标物中的碳碳双键（2分）

解析

根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和导致溴反应时，溴原子在羟基的对位上，即A的结构简式为。是化合物B的一种同分异构体，则B的结构简式是CH₂＝CHCH₂Br。根据已知信息①可知C的结构简式是。由信息②可知D的结构简式是。CH₂＝CHCH₂Br水解生成E，结构简式是CH₂＝CHCH₂OH。E和HBr反应的生成物F是CH₂Br CH₂CH₂OH，或CH₃CH BrCH₂OH，F氧化生成CH₂Br CH₂CHO或CH₃CH BrCHO，继续被氧化生成CH₂Br CH₂COOH或CH₃CH BrCOOH，最后通过消去反应生成G，结构简式是CH₂＝CHCOOH。因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键，才设置反应②和⑥。G与甲醇反应生成的酯H，其结构简式是CH₂＝CHCOOCH₃。分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应。