本题先可确定A的结构简式,由于A的碳链无支链,且1mol A能与4mol 银氨溶液完全反应,所以A为OHC(CH2)3CHO,A的氧化产物I为HOOC(CH2)3COOH。再确定B,由B的化学式结合B生成D的反应条件可知B是一种酯,且B分子中还应有一个碳碳双键或者一个环,产物D中含有羟基和羧基,D转化为C的条件是浓硫酸并加热,可以是醇羟基发生消去反应,也可以发生酯化反应(符合题中所描述的另一副产物为5元环状化合物),由此可知C应是消去产物,结合C的化学式可知C中含有一个碳碳双键,一个羧基,由此反推原B中无碳碳双键,含有一个环,根据D转化为E时副产物的结构即可判断B的结构为五元环状酯,在整个转化过程中B的最终产物为I,由此可判断B的结构简式为,D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,由于C中无甲基,故D发生消去反应的产物C的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH,由C和E的分子式可判断C生成E的反应为取代反应,由I的结构可判断取代产物E为BrCH2CH==CHCH2COOH(这一步很重要,是⑸合成的基础)。后续反应可根椐反应条件一一写出结构简式,F为HOCH2CH=CHCH2COOH,G为HO(CH2)4COOH,H为OHCCH2CH2CH2COOH。 |