直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应.例如:化合物I可由以下合成路线获得:(

直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应.例如:化合物I可由以下合成路线获得:(

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直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径.交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应.例如:

化合物I可由以下合成路线获得:

(1)化合物I的分子式为______,其完全水解的化学方程式为______(注明条件).
(2)化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为______(注明条件).
(3)化合物III没有酸性,其结构简式为______;III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为______.
(4)反应①中1个脱氢剂IV(结构简式如图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为______.

(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为______;1mol该产物最多可与______ molH2发生加成反应.
答案
Ⅱ能被氧化生成Ⅲ,Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ,则Ⅲ中含有醛基,Ⅱ中含有羟基,Ⅳ为羧酸,Ⅳ和甲醇反应生成I,根据I知Ⅳ的结构简式为,Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO,Ⅱ的结构简式为:HOCH2CH2CH2OH.
(1)通过I的结构简式知,化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4,加热条件下,I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇,反应方程式为:
故答案为:C5H8O4
(2)一定条件下,1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水,反应方程式为:
故答案为:
(3)通过以上分析知,III的结构简式为:OHCCH2CHO,III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明V中含有羧基,再结合其分子式知,化合物V的结构简式为CH2=CH-COOH,
故答案为:OHCCH2CHO;CH2=CH-COOH;
(4)该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子,说明该物质中含有苯环,其它原子不变,所以其结构简式为:,故答案为:
(5)根据①的反应甲基上的氢原子和乙炔基上的氢原子发生脱氢反应,其产物的结构简式为:,1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键,所以最多可与 8molH2发生加成反应,
故答案为:;8.
举一反三
Ⅰ.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称______.
Ⅱ.乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

提示:①RCH2OH
CuO2/H2SO4


RCHO;
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.
(1)由A→C的反应属于______(填反应类型).写出A的结构简式______.
(2)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体,用茴香醛()经两步反应合成D,请写出第②步反应的化学方程式(其他原料自选,并注明必要的反应条件).

②______.
(3)乙基香草醛的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有______种,其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1:1:2:6,该同分异构体的结构简式为______.
①能与NaHCO3溶液反应 ②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基④苯环上的官能团处于对位
(4)现有溴、浓硫酸和其它无机试剂,实现转化为,其合成线路如下:写(Ⅱ)(Ⅲ)两步反应的化学方程式:
(Ⅱ)______;
(Ⅲ)______.
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2012年11月某白酒企业生产的白酒被曝塑化剂超标267%,白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等.DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是塑化剂的一种,可由下列路线合成:

已知以下信息:


(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式______,D→E的反应类型______.
(2)DBP的分子式为______,D的结构简式是______.
(3)由B和E以物质的量比1:2合成DBP的化学方程式:______.
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式______.
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应④苯环上含碳基团处于对位.
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以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:

(1)CH3CH=CHCH3的名称是______.
(2)X中含有的官能团是______.
(3)A→B的化学方程式是______.
(4)D→E的反应类型是______.
(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2
①下列有关说法正确的是______.
a.有机物Z能发生银镜反应b.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物
c.有机物Y的沸点比B低d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
②Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式______.
③Z→W的化学方程式是______.
(6)高聚物H的结构简式是______.
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A~J均为有机化合物,它们之间的转化如图所示:

实验表明:
①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;
④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况).
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为______,由A生成B的反应类型是______反应;
(2)D的结构简式为______;
(3)由E生成F的化学方程式为______,E中的官能团有______(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有______(任写两个,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为______;
(5)由I生成J的化学方程式______.
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PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用.其合成路线可设计为:

其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1molC可与足量钠反应生成22.4LH2(标准状况).请回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为______,B的结构简式为______.
(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为______,反应类型为______.
(3)分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有______种.
(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件).
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