工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）．根据转化图填空：（1）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简

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工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）．



根据转化图填空：
（1）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：______
（2）某学生将以上合成路线简化为：



你认为是否合理？______（填“是”或“否”）请说明理由：______（若填“是”，此处不用作答）
（3）请写出由

生成C₇H₅O₃Na的化学反应方程式______．
（4）写出同时符合下列要求的

所有同分异构体的结构简式______．
a．含苯环；   
b．可与FeCl₃溶液发生显色反应；
c．一氯代物有两种；
d．能发生银镜反应，不能发生水解反应．

答案

（1）由合成路线可知，







与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成

，故B为







，故反应⑤是







与乙醇发生酯化反应生成







，反应方程式为：








+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
故答案为：







+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（2）合成路线中反应③利用强氧化剂将

中甲基氧化为

羧基，由于酚羟基更容易被氧化，不合理；
故答案为：不合理，酚羟基更容易被氧化；
（3）







生成C₇H₅O₃Na，由H原子数目可知，酚羟基不能参与反应，故可以与碳酸氢钠反应，反应方程式为：







+NaHCO₃→



+H₂O+CO₂↑，
故答案为：







+NaHCO₃→



+H₂O+CO₂↑；
（4）可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有-CHO、不含酯基，且含苯环、一氯代物有两种，符合条件的







的同分异构体有



、



，
故答案为：



、



．