美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。（x为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回

题型：山东省高考真题难度：来源：

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（x为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是________。
a.取代反应
b.酯化反应
c.缩聚反应
d.加成反应
（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是_____________________。
（3）在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是____________________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________________________。

答案

（1）a、d
（2）(CH₃)₂CHCH＝CH₂
（3）新制Cu(OH)₂悬浊液（或新制银氨溶液）
（4）

举一反三

已知：

、

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下

⑴A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为
___________。
⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________________________。
⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：________________________。
⑷C+E→F的反应类型为________________。
⑸写出A和F的结构简式：A____________；F____________。
⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为____________；写出a、b所代表的试剂：a_________；
b____________。
II.按如下路线，由C可合成高聚物H：

⑺C→G的反应类型为____________。
⑻写出G→H的反应方程式：____________。

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化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示

已知：RONa+ R"X→ROR"+ NaX 根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应①__________________，反应②__________________。
（2）写出结构简式。A__________________，C___________________。
（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式___________________________。
（4）由C生成D的另一个反应物是_____________________，反应条件是______________________。
（5）写出由D生成M的化学反应方程式___________________________________。
（6）A也是制备环己醇(

)的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法______________________。

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常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：

II.醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：

⑴A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是______________。
⑵A与

合成B的化学方程式是______________。
⑶C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是______________。
⑷E能使Br₂的CCl₄溶液褪色。N由A经反应①～③合成。
a.①的反应试剂和条件是______________。 b.②的反应类型是______________。
c.③的化学方程式是________________________。
⑸PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是______________。
⑹碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是______________。

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已知：同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，会自动失水，即

是化合物的四种同分异构体，它们的相对分子质量不超过l80．分子中只含碳、氢、氧三种元素，其中氧的质量分数为31.58％。实验表明：

均是只有一个侧链的芳香族化合物，它们均含有醇羟基，并可以进行如下反应，产物中

均为芳香族化合物。

(1)A的相对分子质量为____________，分子式为_____________。
(2)写出A₁、A₃的结构简式：__________________；_________________。
(3)写出由H生成M的化学反应方程式_________________________，该反应的反应类型为__________________。
(4)A₄除羟基外的含氧官能团的名称为________________________。

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美日三名化学家[理查德·赫克（Richard Heck，美）、根岸荣-（Ei - ich Negishi，日）、铃木章（Akira Suzuki，日）利用钯（Pd）作催化剂，将有机化合物进行“裁剪”、“缝合”，创造出具有特殊功能的新物质而荣获2010年诺贝尔化学奖。赫克反应（Heck反应）的通式可表示为（R - X中的R通常是不饱和烃基或苯环；R′CH=CH通常是丙烯酸酯或丙烯腈等）

现有A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系

请回答下列问题：
（1）反应I的化学方程式为_______________________。
（2）已知腈基（-C≡N）也具有不饱和性（可催化加氢），写出CH₂=CH-CN完全催化加氢的化学方程式：______________________________。
（3）丙烯腈（CH₂=CH-CN）可发生加聚反应生成一种高聚物，此高聚物的结构简式为______________________________。
（4）写出B转化为C的化学方程式：______________________________。
（5）D的结构简式为_______________。
（6）D具有化学性质有（填编号）_______________。
A．加热能与氢氧化钠溶液反应
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能发生缩聚反应和加聚反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（7）已知：醛基直接与苯环连接的醛如

不能被新制的氢氧化铜氧化。写出同时符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：_______________。
①波谱分析显示分子中没有甲基；
②1，3，5-三取代苯；
③具有酸性，既能与Fe³⁺作用显色，又能使溴水褪色，易被新制的氢氧化铜氧化

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美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 （x为卤原子，R为取代基） 经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下： 回