醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下: ① NaBr+H2SO4 = HBr+NaHSO4;②R-OH+HBrR-Br+
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醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下: ① NaBr+H2SO4 = HBr+NaHSO4;②R-OH+HBrR-Br+H2O 可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下
| 乙醇
| 溴乙烷
| 正丁醇
| 1-溴丁烷
| 密度/g·cm-3
| 0.7893
| 1.4604
| 0.8098
| 1.2758
| 沸点/℃
| 78.5
| 38.4
| 117.2
| 101.6
| 请回答下列问题: (1)溴代烃的水溶性 (填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇;其原因是 。 (2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在 (填“上层”、“下层”或“不分层”)。 (3)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,目的是 。(填字母) a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成 c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂 (4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是 。(填字母) a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl (5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于 ;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是 。 |
答案
27.(14分)(1)小于(1分);醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键。(意思相近可酌情给分,3分) (2)下层 (2分) (3)abc (2分) (4)c (2分) (5)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)(2分) 1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出。(意思相近可酌情给分,2分) |
解析
试题分析:(1)醇能和水形成氢键而易溶于水,溴代烃和水不反应也不能和水形成氢键,所以溴代烃的水溶性小于相应的醇; (2)1-溴丁烷和水不能形成氢键,所以不易溶于水,且密度大于水,所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,溶液分层且产物1-溴丁烷在下层; (3)浓硫酸和1-丁醇反应制备1-溴丁烷的反应中易发生副反应:消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚,所以稀释稀释后类似反应发生较难,可以减少副产物烯和醚的生成,故a正确;浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质,稀释浓硫酸后能减少Br2的生成,故b正确;反应需要让溴化氢和1-丁醇反应,若使用浓硫酸,浓硫酸被稀释放热温度升高,使溴化氢大量挥发,因此用稀释后的硫酸可以减少HBr的挥发,故c正确; 水是产物不是反应的催化剂,故d错误;故选abc。 (4)卤素单质易溶于有机物,所以欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,若用NaI,碘离子可以被溴氧化,但生成的碘单质会又溶解在溴代烷中而引入杂质,故a错误;溴单质能与氢氧化钠反应,但是溴代烷在NaOH溶液中容易水解而损失,故b错误;溴单质和NaHSO3溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质,故c正确;KCl不能除去溴单质,故d错误;故选c。 (5)根据题给信息知,乙醇和溴乙烷的沸点相差较大,采用边反应边蒸出产物的方法,可以使平衡向生成溴乙烷的方向移动,可以制得更多的溴乙烷;而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小,容易一同蒸出,所以不能边反应边蒸出产物。 |
举一反三
固体粉末X中可能含有Fe、FeO、CuO、MnO2、KCl和K2CO3中的若干种。为确定该固体粉末的成分,某同学依次进行了以下实验: ① 将X加入足量水中,得到不溶物Y和溶液Z ② 取少量Y加入足量浓盐酸,加热,产生黄绿色气体,并有少量红色不溶物 ③ 向Z溶液中滴加AgNO3溶液,生成白色沉淀 ④ 用玻璃棒蘸取溶液Z于广范pH试纸上,试纸呈蓝色 分析以上实验现象,下列结论正确的是 ( )A.X中一定不存在FeO | B.不溶物Y中一定含有Fe和CuO | C.Z溶液中一定含有KCl、K2CO3 | D.Y中不一定存在MnO2 |
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多晶硅(硅单质的一种)被称为“微电子大厦的基石”,制备中副产物以SiCl4为主,它环境污染很大,能遇水强烈水解,放出大量的热。研究人员利用SiCl4水解生成的盐酸和钡矿粉(主要成分为BaCO3,且含有铁、镁等离子),制备BaCl2 • 2H2O,工艺流程如下:
已知: ① 常温下Fe3+、Mg2+ 完全沉淀的pH分别是3.4、12.4; ② BaCO3的相对分子质量是197; BaCl2 • 2H2O的相对分子质量是244; (1)SiCl4发生水解反应的化学方程式__________________________________ (2)高温下,SiCl4 (g) 用H2还原可制取纯度很高的硅,当反应中有1mol电子转移时吸收 59 kJ热量,则该反应的热化学方程式为__________________________________ (3)加钡矿粉调节pH=7的作用是: ①使BaCO3转化为BaCl2 ②_______________________________ (4)生成滤渣A的离子方程式________________________________________ (5)BaCl2滤液经__________、_________、过滤、洗涤,再经真空干燥后得到BaCl2 • 2H2O (6)10吨含78.8% BaCO3的钡矿粉理论上最多能生成BaCl2 • 2H2O___________吨。 |
海带中含有碘离子,某化学兴趣小组设计如下的步骤从海带中提取单质碘:( ) ①通足量氯气②将海带烧成灰,向灰中加水搅拌 ③加CCl4振荡 ④过滤 ⑤用分液漏斗分液。合理的操作顺序为A.①→③→⑤→②→④ | B.②→①→③→④→⑤ | C.②→④→①→③→⑤ | D.③→①→②→⑤→④ |
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下列能达到实验目的的是
A.除去Fe(OH)3胶体中的FeCl3 B.干燥、收集氨气,并吸收多余的氨气
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过碳酸钠(2Na2CO4·3H2O)是一种新型高效固体漂白***菌剂,它具有无臭、无毒、无污染的特点,被大量应用于洗涤、印染、纺织、造纸、医药卫生等领域中。依托纯碱厂制备过碳酸钠可降低生产成本,其生产流程如下:
试回答下列问题: (1)过碳酸钠溶于水后所得溶液显 (填“酸性”、“碱性”或“中性”)。请用离子方程式表示:______________________。 (2)操作①需要的玻璃仪器有 (填写仪器名称)。 (3)工业纯碱中常含有少量NaCl,某校化学课外活动小组设计如图所示装置,测定工业纯碱中Na2CO3的含量。
①要检验工业纯碱中杂质的存在,最好选用下列试剂中的__________(选填序号)。 a. 氢氧化钡溶液 b. 稀硝酸 c. 硫氰化钾溶液 d. 硝酸银溶液 ②检验装置B气密性的方法是:塞紧带长颈漏斗的三孔橡胶塞,夹紧弹簧夹后,从漏斗注入一定量的水,使漏斗内的水面高于瓶内的水面,停止加水后,若观察到 说明装置不漏气。 ③装置A的作用是 ,装置C中的试剂为 。 ④某同学认为在D装置后应再连接E装置(装有适当试剂),你认为是否必要? (选填“必要”或“不必要”),判断的理由是 。 |
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