在自由基聚合反应中,官能团的反应活性很重要,请比较丙烯酰基,甲基丙烯酰基,烯丙基和乙烯基醚的反应活性,为什么?

题目

在自由基聚合反应中,官能团的反应活性很重要,请比较丙烯酰基,甲基丙烯酰基,烯丙基和乙烯基醚的反应活性,为什么?

答案

其实就是比较自由基中间体的稳定性,如果中间体相对来说不稳定（亚稳态）,那就比较难形成,也就比较难反应.
CH2=CH-C=O
CH2=C(CH3)-C=O
CH2=CH-CH2-
CH2=CH-O
当在双键上形成自由基时,通过共振结构,自由基得到稳定化.CH3-算是供电基团,对自由基是不稳定化；C=O提供共轭共振体系.CH2一般不参与,但对于烯丙基,可能通过H的跃迁而稳定（这里不考虑,因为自由基得在CH2上,CH2=CH-CH●）；氧的电负性大,可以稳定自由基.所以活性顺序：
CH2=CH-C=O > CH2=C(CH3)-C=O > CH2=CH-O > CH2=CH-CH2-