邻 、间、 对羟基苯甲酸的酸性比较

题目

邻 、间、 对羟基苯甲酸的酸性比较

答案

邻>间>对.这是因为空间分布不同的原因造成的.
邻羟基上氧原子的电子云密度较对羟基低,质子解离度高,所以酸性较强.
间羟基苯甲酸更强.失去氢离子后的带负电的分子,其负电荷越分散越稳定,原分子的酸性就越强（负电荷集中了容易结合质子）.由于羟基是第一类定位基（由于P-π共轭推电子效应大于炭氧之间的诱导效应）,是邻对位定位基,对间位推电子效应小于邻对位,因此,间羟基苯甲酸失去质子后的带电分子的负电荷比对羟基苯甲酸的要分散.其酸性就稍强一些