乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯、苯的硝化难易

题目

乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯、苯的硝化难易
苯环上的电子密度越大,越容易发生硝化,
这句话怎么理解?另外,请帮我排一下以上四种的硝化难易程度.
说明下原因.不甚感激
我也是那么认为的。
可是老师给的题上答案却是
乙酰苯胺 苯 氯苯 苯乙酮。

答案

硝化反应是一个亲电取代反应,进攻基团是亲电试剂硝基正离子,所以苯环上电子云密度越大,越容易被进攻.
电子云密度要看取代基的电子效应,取代基的电子效应分为诱导效应和共轭效益.具体去看书吧,我不多说了
乙酰苯胺中取代基是一个给电子共轭效益大于吸电子诱导效应的基团（乙酰化的氨基依然有给电子共轭效益）,所以非常容易被硝化
苯中的氢可以看做没有电子效应
氯苯中氯有给电子共轭效益和吸电子诱导效应,但是后者大于前者,所以是微弱的吸电子作用
苯乙酮中的取代基乙酰基是一个具有吸电子共轭效益和吸电子诱导效应的基团,所以具有强烈的吸电子作用,因此苯乙酮发生亲电取代反应最困难
所以硝化反应从易到难分别是：乙酰苯胺、苯、氯苯、苯乙酮