为何酯在碱性条件下水解更彻底

题目

为何酯在碱性条件下水解更彻底

答案

“酯在碱性条件下水解更彻底”这个说法不确切.
酯的水解,即皂化反应进行是否完全,决定于反应的推动力,是否可以将平衡正向移动将反应进行到底.
对于简单酯来说,在碱性条件下,如甲酯水解成羧酸和甲醇,而羧酸可进一步发生酸碱反应生成羧酸盐,从而推动平衡的正向进行.再比如,肥皂生产时,生成的高级脂肪酸钠析出,使得反应正向移动.
但是对于大体积的叔丁酯来说,由于位阻影响,碱不易进攻酯基,使得反应通常较慢,难以水解完全.而酸性条件下,质子化较碱进攻更容易,而且生成的叔丁醇会进一步消除成丁烯,从而使得平衡正移,水解反应彻底.
一般来说,对于简单酯,也就是常见的甲酯,乙酯等,通常使用碱性水解.
对于大位阻的酯类,如叔丁酯,通常使用酸性水解.
这两个条件是正交的关系.