请教一个关于有机提纯的问题.第一步油酸和三乙醇胺反应合成油酸三乙醇胺酯,该如何对产物进行提纯

题目

请教一个关于有机提纯的问题.第一步油酸和三乙醇胺反应合成油酸三乙醇胺酯,该如何对产物进行提纯
第二步,油酸三乙醇胺酯和硼酸反应生成油酸三乙醇酰胺硼酸酯,如何对产物进行提纯.
第三步,油酸三乙醇酰胺硼酸酯和聚乙二醇反应生成聚乙二醇型油酸三乙醇酰胺硼酸酯,如何对产物进行提纯.
每一步反应后都是呈液态,且每一步的目的产物都是在水中都是有一定溶解性的,请用实验室内的装置、方法.
反应以纯物质计算是按照1:1:2投料第一步是一分子油酸和一分子三乙醇胺中的一个羟基反应,第二步是三乙醇胺的剩余两个羟基和硼酸反应,最后一步在硼酸的另一个羟基和聚乙二醇反应增长碳链.其中硼原子会和N进行配位.
不知道实验室内用减压蒸馏能否达到提纯的,实验室的减压装置能到到0.1MPa

答案

试试重结晶?脂类在水中的溶解度不大,用乙醇跟水配比2:1或3:1,溶解后冷冻,大部分杂质都溶于乙醇,低温下溶在水里的产物也少,会析出来.同样的方法在试试别的溶剂跟水配比.
蒸馏感觉不行,后面都是成脂.用对甲苯磺酸成盐看看能不能析出.