有关萘分子中碳碳键键长的问题

题目

有关萘分子中碳碳键键长的问题
03年版高教版有机中,提到萘中的键长没有平均化.
请问这是为什么哪?
是因为每个成键原子的p轨电子允许重叠的体积一定吗?
我想知道为什么共用碳的p轨重叠会导致闭合离域π键分布不均匀......

答案

萘的分子式为C10H8,是由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成,两个苯环处于同一平面上.萘分子中每个碳原子均以sp2杂化轨道与相邻的碳原子形成碳碳σ键,每个碳原子的p轨道互相平行,侧面重叠形成一个闭合共轭大π键,因此同苯一样具有芳香性.但萘和苯的结构不完全相同,萘分子中两个共用碳上的p轨道除了彼此重叠外,还分别与相邻的另外两个碳上的p轨道重叠,因此闭合大π键电子云在萘环上不是均匀分布的,导致碳碳键长不完全等同,所以萘的芳香性比苯差.