【化学–选修5:有机化学基础】(15分)我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,

【化学–选修5:有机化学基础】(15分)我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,

题型:不详难度:来源:
【化学–选修5:有机化学基础】(15分)
我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料,其合成路线如下:                                                                 



已知:①

③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。
试根据上述转化关系回答下列问题:
(1)写出A的结构简式                ,C的结构简式                  
(2)①对应的反应条件是                     ,反应③的反应类型是              
(3)写出B转化为柠檬醛的化学方程式                                             
(4)根据反应②的反应机理写出CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式:
                              
(5)检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是:                                     
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮有很多同分异构体,则满足下列条件的同分异构体有     种。
①含有一个苯环              ②属于醇类且不能发生催化氧化反应
③核磁共振氢谱显示有5个峰
答案
(15分)(1) (2分) (2分)
(2)NaOH的水溶液,加热 (2分)       消去反应   (1分)
(3)(2分)
(4)(2分) 
(5)向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键。)    (2分)
(6)2 (2分)
解析

试题分析:(1)由A与异戊二烯发生反应生成的产物的结构简式判断,A的结构简式为;由柠檬醛与C的反应产物判断产物的右侧结构为C的结构,所以C是
(2)反应①应是卤代烃的水解反应,得醇再被氧化得柠檬醛,所以①对应的反应条件是NaOH的水溶液,加热 ;比较反应③前后的物质的结构,少了羟基,多了碳碳双键,判断反应③发生了消去反应;
(3)B生成柠檬醛发生的是氧化反应,化学方程式为
(4)乙醛分子中的甲基上的3个H原子均与甲醛的羰基结合,生成羟醛结构的物质,所以最终得到的产物的结构简式为
(5)柠檬醛分子中存在碳碳双键和醛基,所以检验碳碳双键的存在需要注意区别二者的共同性质:都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以选择溴的四氯化碳溶液,具体操作是向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明;若选用酸性高锰酸钾溶液,则排除醛基的干扰后,再检验;
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮的分子式为C13H20O,利用不饱和度的计算,其不饱和度是4,所以同分异构体分子中除含苯环外无其他不饱和结构,属于醇类但不能发生催化氧化,说明取代基中存在类似结构,且该分子中有5种氢原子,所以取代基具有对称结构,取代基共有7个C原子,所以应是2个取代基且是对位或是5个取代基,所以符合题意得共有2种同分异构体。
举一反三
某链状有机物的分子式为C4H8O2,若该有机物能与NaOH溶液反应,则其同分异构体共有(不考虑立体异构)
A.2种B.4种C.6种D.8种

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某有机物的结构简式如下图所示,则下列有关说法正确的是
A.该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B.该有机物能与NaOH溶液反应,则1mol该有机物能消耗2molNaOH
C.该有机物的分子式为C12H14O5,且与C11H12O5 一定互为同系物
D.该有机物分子中所有碳原子不可能都在同一平面上

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关于工业转化图(见下图),下列说法不正确的是
A.该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法
B.从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂
C.该过程中①②是加成反应
D.该过程中③④是酯类的水解

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有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余含有氧;现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图

试填空:
(1)A的分子式为____________________。
(2)A的结构简式为____________________(合理即可)。
(3)A的芳香类同分异构体有多种,其中符合下列条件:①分子结构中只含一个官能团;②分子结构中含有一个甲基;③苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体还有__________种。
(4)A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:

①E的结构简式为______________________________。
②反应②③的反应类型为____________________,____________________。
③写出反应①的化学方程式________________________________________。
④为了提高E的产率应采取的措施是____________________(写一项)。
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目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是(   )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键
D.多个碳原子可形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可相互结合

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