有机物A、B的分子式均为C10H10O5，均能发生如下变化。已知：①A、B、C、D等均能与NaHCO3反应②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的

题型：不详难度：来源：

有机物A、B的分子式均为C₁₀H₁₀O₅，均能发生如下变化。

已知：
①A、B、C、D等均能与NaHCO₃反应
②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种
③F能使溴水褪色，
④H不能发生银镜反应
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是    ；有机物F含氧官能团的名称是      ；
(2)写出有机物的结构简式D              、H              ；
(3)写出反应⑤的化学方程式                              ；
(4)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的所有同分异构体的结构简式                ；
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种

答案

解析

A、B、C、D等均能与NaHCO₃反应，说明A、B、C、D均含有羧基，其中A、D能遇FeCl₃溶液发生显色反应，A、D结构中的苯环上含有-OH；由F的分子式是C₃H₄O₂，结合F能使溴水褪色，经聚合得到(C₃H₄O₂)n，可推理出F的结构简式为CH₂=CH-COOH，H不能发生银镜反应，其分子式C₃H₄O₃，结构简式是CH₃-CO-COOH，C为CH₃CHOHCOOH，D为。A的一溴代物只有两种，则A为，B为。
(1)反应③由C生成F，是-OH衍变成C=C，所以反应类型是消去反应，F中含氧官团能是羧基；
(3)反应⑤是两个C分子之间发生酯化反应，其方程式是

(4)根据附加条件可知，遇FeCl₃溶液显色反应，其结构中的苯环上直接连有-OH；能发生银镜反应，且不能水解，则其结构中含有-CHO；苯环上一氯代物只有2种，说明相同的基在对称位置上。故它的同分异构体有：