已知苯甲醛与乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：苯甲醛                    肉桂

题型：不详难度：来源：

已知苯甲醛与乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：

苯甲醛                    肉桂酸
（1）1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成        mol银单质；写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式             。
（2）上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体，则M的结构简式是           。
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，其反应方程式为                                  
（不要求标出反应条件），该反应类型属于              。
已知：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

（4）已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的结构简式                。
（5）缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下条件的同分异构体有两种，写出它们的结构简式                 。
①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应。

答案

（1）2（2分）； C₉H₁₆O₂（2分）
（2）CH₃COOH（2分）
（3）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr（3分）；取代反应（1分）
（4）（2分）；
（5）        （各2分，共4分）

解析

试题分析：（1）苯甲醛分子中有1个醛基，所以1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成2mol银单质；肉桂酸完全加氢后分子中不存在不饱和键，分子式为C₉H₁₆O₂
（2）根据已配平的化学方程式得M的分子式为C₂H₄O₂，且M能与碳酸氢钠反应并放出气体，所以M是乙酸，结构简式为CH₃COOH；
（3）根据质量守恒定律，溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氢，所以化学方程式为C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr；根据反应特点，溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH₂＝CH-中左侧C上的H原子，该反应属于取代反应；
（4）由所给已知得保护1个醛基，需要2个醇羟基，而乙二醇分子中有2个醇羟基，所以乙二醇分子中的2个羟基的O原子与苯甲醛的醛基的C原子直接相连，得缩醛B的结构简式为；
（5）能发生水解反应和银镜反应，说明分子中存在酯基和醛基，又苯环上只有一个取代基，所以缩醛B的同分异构体应为甲酸某酯，符合条件的B的同分异构体有2种，分别是