化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有两种化学环境的氢；RCH=CH2

题型：不详难度：来源：

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氢谱表明其只有两种化学环境的氢；
RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
F是芳香族化合物，它的苯环上有四种氢，且取代基位置不相邻；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基()。
回答下列问题：
（1）A →B的反应条件_________。
（2）D与银氨溶液反应的方程式 _________              。
（3）F的结构简式为___________，H中含氧官能团的名称           
（4）E与H生成I的化学方程式为                     ,该反应类型为__________。
（5）I的同系物J比I的相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基；
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有       种（不考虑立体异构）。
（6）分子式为C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分类时可以与I看作一类物质。该化合物在一定条件下可以水解成两种相对分子质量相等的有机物，其中一种可以发生催化氧化生成醛，写出符合条件的K的结构简式            。

答案

（1）加热，浓硫酸
（2）
（3） ，（酚）羟基和醛基
（4）（写一定条件下不扣分，用箭头也不扣分），
酯化反应（或取代反应）（“酯”写错无分）（1分）
（5）6   
（6）CH₃COOCH₂CH₂CH₃

解析

试题分析： A、C₄H₁₀O只有两种化学环境的氢，A能在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃B，一个是羟基中的氢，在烃基上只有一种氢原子，说明是（CH₃）₃C-OH，则B是（CH₃）₂C=CH₂，根据信息②可知C为（CH₃）₂CHCH₂OH，D为（CH₃）₂CHCHO，E为（CH₃）₂CHCOOH， F有两个取代基，除苯环外，取代基为羟基和甲基，苯环上有4种氢原子，不为邻位，对位有2种，则为间位，间甲基苯酚，光照条件下取代甲基上2个氯原子，水解后脱水生成-CHO，E和H反应生成I
（5）I的同系物J比I的相对分子质量小28，少2个CH₂，能和碳酸氢钠反应生成气体的有-COOH，能发生银镜反应的有醛基，如果侧链是-COOH和-CH₂CHO，在苯环上有邻间对三种位置关系，如果侧链是- CH₂COOH和-CH₂CHO，也有3种，所以共计6种，（6）分子式为C₅H₁₀O₂的化合物K也是酯，水解生成两种物质相对分子质量相同，则为乙酸和丙醇，能氧化成醛是1-丙醇，结构简式为CH₃COOCH₂CH₂CH_3。