咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存

题型：不详难度：来源：

咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：
；  
回答下列各题：
（1）物质B的名称：       （系统命名法）。
（2）咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下H₂的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸的分子式为       ；咖啡酸可与NaHCO₃溶液反应生成气体，1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能团的名称：       ；
（3）写出下列反应的类型：④       、⑧       。
（4）写出反应③的化学方程式：       。
（5）满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有       种。
①含有两个羧基     ②苯环上有三个取代基

答案

（1）4-氯甲苯；
（2）C₉H₈O₄； 羧基、(酚)羟基；
（3）氧化反应；加聚反应；
（4）；
（5）6；

解析

试题分析：A的名称为甲苯，结构简式为。
（1）甲苯和液氯在催化剂存在时能发生取代反应生成B。由于甲基是邻位、对位取代基，所以取代的氯原子可能在苯环上甲基的邻位、或对位。因为B的核磁共振氢谱有三个波峰。说明有三种氢原子。氯原子在苯环上甲基的对位上，名称为4-氯甲苯。
（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中发生反应产生，酸化后产生C对甲基苯酚。对甲基苯酚被H₂O₂氧化为D：3,4—二羟基甲苯。在氯气存在时光照发生取代反应产生E：。在加热时与氢氧化钠溶液发生反应产生F：。F在催化剂存在时加热得到G：。G与CH₃CHO在NaOH溶液中加热发生反应得到H：。H与银氨溶液水浴加热反应产生I：。H酸化得到咖啡酸：。咖啡酸与苯乙醇发生酯化反应得到J咖啡酸苯乙酯：。咖啡酸苯乙酯在一定条件下发生加聚反应产生高聚物聚咖啡酸苯乙酯。咖啡酸的相等分子质量为90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可与NaHCO₃溶液反应生成气体,说明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H₂，则说明一共含有3个羟基—OH。结合含氧数目及羧基，则应该有1个羧基和2个羟基。根据推导路线、相对分子质量及反应可知咖啡酸的分子式为C₉H₈O₄，结构为。咖啡酸中所有含氧官能团有羧基、羟基。
（3）④的反应的类型为氧化反应；⑧的反应的类型为加聚反应。
（4）反应③的化学方程式。
（5）满足条件①含有两个羧基 ②苯环上有三个取代基的咖啡酸的同分异构体有6种。它们是：。