已知:Ⅲ能与NaHCO3溶液反应,Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等且Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应。(1)化合物Ⅲ中官能团的名称是　　　　;Ⅱ不能发生的反应是　　　　

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已知:Ⅲ能与NaHCO₃溶液反应,Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等且Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应。

(1)化合物Ⅲ中官能团的名称是　　　　;Ⅱ不能发生的反应是　　　　。 
A.加成反应  B.消去反应
C.酯化反应  D.水解反应
(2)反应③的类型为　　　　　　。 
(3)Ⅴ的结构简式为　　　　　　　,Ⅰ的结构简式为　　　　　。 
(4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分异构体,同时符合下列四种条件,则Ⅵ的结构简式为　　　　。 
A.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种
B.能与FeCl₃溶液发生显色反应
C.能发生水解反应
D.核磁共振氢谱有6个峰,峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1
(5)化合物Ⅱ发生分子内成环反应的化学方程式为                           　。

答案

(1)羧基　D　(2)酯化反应(或取代反应)
(3)CH₃COOCH(CH₃)₂　
(4)
(5)+H₂O　(不写可逆符号也可)

解析

(1)羧酸与碳酸氢钠溶液能反应,说明化合物Ⅲ含有的官能团为羧基;观察化合物Ⅱ的结构简式,发现其中的苯环能与氢气发生加成反应,侧链上的醇羟基能发生消去反应;羧基、羟基能发生酯化反应;由于Ⅱ无酯基,也无卤素原子,因此不能发生水解反应,故D正确;
(2)由Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等、Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应以及Ⅴ(C₅H₁₀O₂)推断,Ⅲ为乙酸(CH₃COOH)、Ⅳ为2丙醇(),两者在浓硫酸作用下发生酯化反应或取代反应,生成水和化合物Ⅴ;
(3)根据酯化反应原理可知,Ⅴ的结构简式为CH₃COOCH(CH₃)₂;根据Ⅰ衍变的反应条件及化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的结构简式推断,Ⅰ属于酯类,相当于1个Ⅱ与1个Ⅲ、1个Ⅳ发生酯化反应生成的酯,由此可得其结构简式;
(4)由四种条件判断:Ⅵ既属于酚类又属于酯类,苯环上两个取代基相对,且其中一个为—OH,另一个为HCOOCH₂CH₂—,由此可以确定化合物Ⅵ的结构简式;
(5)1分子化合物Ⅱ在浓硫酸、加热作用下,发生分子内酯化反应,可以生成1个H₂O分子和1个环状酯。