某芳香族化合物H常用作防腐剂,H可利用下列路线合成:已知:①A是相对分子质量为92的烃;④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1。回

某芳香族化合物H常用作防腐剂,H可利用下列路线合成:已知:①A是相对分子质量为92的烃;④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1。回

题型:不详难度:来源:
某芳香族化合物H常用作防腐剂,H可利用下列路线合成:

已知:
①A是相对分子质量为92的烃;

④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1。
回答下列问题:
(1)A的分子式为___________,由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
(2)写出C→D的反应方程式:_________________________________________。
(3)同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①能发生银镜反应   ②能使FeCl3溶液发生显色反应。
(4)检验F中含氧官能团的试剂为____________(填试剂名称),由F→G的反应类型为______。
(5)H的结构简式为_____________________________________。
答案
(1)C7H(2分)   Cl2、FeCl(2分,写成氯气、氯化铁或催化剂均得分)
(2)+3NaOH→+NaCl+2H2O (2分,化学式写错、不配平不得分)
(3)9  (2分) (4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或制新氢氧化铜) (1分)
加成反应或还原反应 (1分) (5) (2分,化学式写错不得分)
解析

试题分析:(1)A生成B,B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C,根据C的分子式C7H5O2Cl可知,该化合物中含有苯环,所以根据A的相对分子质量是92且属于烃可知A应该是甲苯,结构简式为,化学式是C7H8;C分子中含有氯原子,所以A生成B是苯环上氢原子的取代反应,反应条件是氯气在氯化铁的催化作用下发生取代反应。由于D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:1,这说明D分子中苯环上的取代基是对位的,因此B的结构简式为
(2)B在酸性高锰酸钾溶液的作用下甲基被氧化生成羧基,则C的结构简式为;C分子中氯原子发生水解反应生成酚羟基,另外羧基也能和氢氧化钠溶液反应,因此C生成D的化学方程式为+3NaOH→+NaCl+2H2O。
(3)D酸化生成E,则E是对羟基苯甲酸,结构简式为;能发生银镜反应,说明分子中含有醛基;能使FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,因此该化合物可以是甲酸形成的酯类,即2个取代基是-OH和-OOCH,有邻、间、对三种。或者是3个取代基,其中2个-OH,1个-CHO,其位置在苯环上可以有7种,所以符合条件的有机物结构简式共计是9种。
(4)根据已知信息③可知,F的结构简式应该是CH3CH=CHCHO。其中含氧官能团是羟基,检验试剂是银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或制新氢氧化铜);碳碳双键或醛基均能和氢气发生加成反应,所以由F→G的反应类型为加成反应或还原反应。
(5)G的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH,与E发生的是酯化反应,所以生成物H的结构简式为
举一反三
化合物F是合成治疗心血管病的重要药物——美多心安的中间体.其中一种合成路线如下:

已知:
①A→B的转化中还会生成HCl。
②C的分子式为C10H11NO4,C分子的苯环上只有两种一氯代物。

回答下列问题:
(1)A的化学名称为         
(2)C生成D的反应类型为        ,D生成E的反应类型为        
(3)由B生成C的化学方程式为                     
(4)F的结构简式为           。1mol F与足量金属钠反应产生的气体在标准状况下的体积为      
(5)B的同分异构体G既能发生银镜反应.又能发生水解反应.G的核磁共振氢谱陶中有4组吸收峰.且峰面积之比为1:2:6:3.且G分子的苯环上有3个相邻的甲基。G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为           
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我省多地都有野生的紫苏,由紫苏叶中提取的挥发油具有驱风、止咳和健胃的作用。这种挥发油中含有一种紫苏醛的物质,其结构简式为,紫苏醛不具有的性质是
A.跟新制Cu(OH)2等发生氧化反应B.跟乙醇发生酯化反应
C.跟氢气等发生加成反应D.跟溴单质发生取代反应

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某化合物的分子式为C5H12,则该化合物的一氯代物的种数(不考虑立体异构)可能是(  )
A.1种      B.2种C.8种D.4种

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分子式为C3H5Cl,且含C=C键的同分异构体有不考虑立体异构(  )
A.2种B.3种C.4种D.5种

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普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是(  )
A.该物质的分子式为C23H38O7
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、酯化、水解反应
D.1 mol该物质与溴水反应可消耗Br2 2 mol

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