依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是 (　　)。A．原料X与中间体Y互为同分异构体

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依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。

下列说法正确的是 (　　)。

A．原料X与中间体Y互为同分异构体

B．原料X可以使酸性KMnO₄溶液褪色

C．中间体Y能发生加成、取代、消去反应

D．1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应

答案

解析

　X与Y的分子式均为C₁₃H₁₂O₄，A正确；原料X含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；中间体Y不能发生消去反应，C错误；1 mol 依曲替酯中酯键水解得到1 mol酚羟基和1 mol羧基，故总共消耗2 mol NaOH，D错误。

举一反三

X、Y分别是两种药物，其结构如图。

下列说法正确的是 (　　)。

A．1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

B．X、Y都有较强的水溶性

C．X、Y都能使KMnO₄溶液褪色

D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应

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化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有两个苯环；②分子中有3种不同化学环境的氢；③不含—O—O—。
(4)实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C₁₉H₁₅NFBr，写出其结构简式：________________。
(5)已知：化合物E在CF₃COOH催化作用下先转化为

，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。
(6)上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成

，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以

为主要原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

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莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

(1)B中手性碳原子数为________；化合物D中含氧官能团的名称为________。
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______________________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________。
①核磁共振氢谱有4个峰；
②能发生银镜反应和水解反应；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应。
(4)已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。
(5)已知：

化合物

是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以

和

为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

CH₂===CH₂

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喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：

(1)写出C₁₃H₉NO₄S中所有含氧官能团的名称：________。
(2)A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：____________。
(3)反应①～⑤中属于取代反应的有________(填序号)。
写出反应⑦的化学方程式：__________________________________________。
(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是___________________________________。
(5)物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有________种。

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化合物F是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：

(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、________和________(填官能团名称)。
(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是_____________________________。
(3)由化合物A生成化合物B的化学方程式是_________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：____________________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；③分子中苯环与氯原子不直接相连。
(5)苯乙酸乙酯(

)是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H₂C===CH₂

CH₃CH₂Br

CH₃CH₂OH

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依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是 ( )。A．原料X与中间体Y互为同分异构体