阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:下列说法正确的是                    (  )。A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不

阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:下列说法正确的是                    (  )。A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不

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阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:

下列说法正确的是                    (  )。
A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有4种

答案
 C
解析
 邻羟基苯甲醛分子中苯环是平面结构,而醛基(—CHO)中有碳氧键,也是平面结构,而—OH中的O—H键可以旋转,因此分子中所有的原子有可能在同一平面内,A错误;用酸性KMnO4溶液氧化醛基的同时也会氧化酚羟基,所以用酸性KMnO4溶液氧化邻羟基苯甲醛无法实现反应①,B错误;反应②中加入适量的NaHCO3,则NaHCO3会与羧基反应,而与酚羟基不反应,减少了副反应发生的几率,提高了阿司匹林的产率,C正确;该物质能够发生银镜反应,说明含有醛基,又与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,所以其含有的官能团为1个醛基和2个羟基或者含有1个酯键和1个羟基,又要求苯环上一氯代物仅有2种,其可能的结构为,D错误。
举一反三
尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下:

下列说法不正确的是                  (  )。
A.酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
B.对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团
C.1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
D.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸

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Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成

下列说法正确的是                     (  )。
A.香芹酮化学式为C9H12O
B.Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C.香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种

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依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。

下列说法正确的是                     (  )。
A.原料X与中间体Y互为同分异构体
B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.中间体Y能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应

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X、Y分别是两种药物,其结构如图。

下列说法正确的是                     (  )。
A.1 mol X与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
B.X、Y都有较强的水溶性
C.X、Y都能使KMnO4溶液褪色
D.X、Y的水解产物有可能发生聚合反应

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化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:

(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:________________。
①分子中含有两个苯环;②分子中有3种不同化学环境的氢;③不含—O—O—。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式:________________。
(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
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