过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:化合物II可由以下合成路线获得:(1)化合物I所含官能团的名称为 ,化合
题型:不详难度:来源:
过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:
化合物II可由以下合成路线获得:
(1)化合物I所含官能团的名称为 ,化合物II的分子式为 。 (2)化合物IV的结构简式为 ,某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物III氧化为化合物VII,该设想明显不合理,其理由是 。 (3)化合物VII有多种同分异构体,请写出一种符合下列要求的结构简式 。 i)苯环上有两个取代基 ii)1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag (4)反应⑥的化学方程式为 。(注明条件) (5)化合物与化合物在一定条件下按物质的量之比1∶2可发生类似反应①的反应,请写出其产物的结构简式 。 |
答案
(16分) (1)醛基、溴原子 (各1分共2分) C11H12O2 (2分) (2) (2分) 酸性KMnO4溶液会氧化化合物III中的碳碳双键 (2分) (3) (2分) (4) (3分,无条件或条件错误扣1分,用“→”连接也给分,产物漏写“H2O”不给分) (5) (3分) |
解析
试题分析:(1)观察反应①,化合物I由OHC—、—C6H4—、—Br构成,则所含官能团为醛基和溴原子,I的分子式为C7H5OBr;化合物II由CH2=CH—、—C6H4—、—COO—、—CH2CH3构成,则II的分子式为C11H12O2;(2)观察II的合成路线,根据反应条件逆推,VI的结构简式为CH2=CH—C6H4—CHO,V的结构简式为CH2=CH—C6H4—CH2OH,IV的结构简式为CH2=CH—C6H4—CH2Cl;III的结构间式为CH2=CH—C6H4—CH3,名称为对甲基苯乙烯,苯环上位于相对位置的两个取代基分别为CH2=CH—、—CH3,由于乙烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,直接用酸性高锰酸钾溶液可同时氧化对甲基苯乙烯的两个取代基,得到乙酸和对苯二甲酸等物质,不可能直接将化合物III氧化为VII;(3)依题意可知,VII的同分异构体中含有2个醛基,1个为—CHO,另一个为—CH2CHO,苯环上两个取代基存在位置异构,相对、相间、相邻;(4)VI的结构简式为CH2=CH—C6H4—COOH,属于羧酸,与乙醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应,生成酯和水,由此可以书写反应⑥的化学方程式;(5)反应①中化合物I的C—Br键断键,化合物II的 CH2=中的C—H键断键,溴原子和氢原子结合生成溴化氢,其余部分结合生成有机物,这是过渡金属钯催化的偶联反应原理,由此推断1分子1,4—二溴苯与2分子苯乙炔发生偶联反应时,前者所含2个C—Br键均断裂,后者的HC≡中H—C键断裂,生成2分子HBr和1分子C6H5—C≡C—C6H4—C≡C—C6H5。 |
举一反三
有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。两物质的某种合成路线如下:
请回答下列问题: (1)苯胺的分子式是: 。 (2)下列说法正确的是 (填序号)。 a.反应②是氧化反应; b.丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气; c.物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色; d.有机玻璃可以发生水解反应。 (3)物质B属于 (填序号)。 a.烷烃 b.烯烃 c.醇 d.酸 e. 酯 (4)写出下列反应的化学方程式: ④ ; ⑤ 。 (5)反应⑥的产物为苯胺、FeCl2和 ;在催化剂作用下,喹啉与氢气加成后的产物为(写结构简式) 。 |
共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点,广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为:
PETG新材料的合成和再生路线如下:
试回答下列问题: (1)化合物IV的分子式为_______________________________。 (2)化合物I的结构简式:______________;化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2且分子结构中含有5个甲基,则化合物V的结构简式为__________。 (3)合成的反应类型为____________________________。 (4)化合物Ⅲ可由乙烯与Br2通过发生加成后,得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得,请写出发生取代反应的化学方程式:______________________________。 (5)在一定条件下,CH3OH能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应,其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH3O)2CO,一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式(不用标反应条件):____________________。 |
格隆溴铵具有解痉、减少胃酸分泌等作用,用于治疗胃及十二指肠溃疡,合成路线如下:
(1)化合物I的分子式为 。 (2)反应①的化学方程式为 ;反应②的反应类型是加成反应,该反应的另一种反应物的结构简式是 。 (3)化合物IV的结构简式为 。 (4)有关对化合物III、IV、V的说法,正确的是 。 a.能燃烧,产物均是CO2和H2O b.均能与NaOH溶液反应 c.均能发生消去反应 d.均能使溴水因反应而褪色 (5)化合物I有多种同分异构体,其中能发生与FeCI3溶液的显色反应和银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (任写一种)。 |
用S-诱抗素制剂,可以保证鲜花盛开。S-诱抗素的结构如下图,下列关于该物质的说法正确的是
A.S-诱抗素的分子式为C15H18O4 | B.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应 | C.1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH | D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 |
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下列说法正确的是A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 | B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 | C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 | D.2,3一二甲基丁烷的核磁共振氢谱中会出现两个峰 |
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