香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。(1)中间体X的分子式为              ,含有的官能团名称为     

香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。(1)中间体X的分子式为              ,含有的官能团名称为     

题型:不详难度:来源:
香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。

(1)中间体X的分子式为              ,含有的官能团名称为                
(2)下列说法错误的是
A.中间体X不易溶于水
B.1 mol 香豆素-3-羧酸最多可以与5 mol H2加成
C.香豆素-3-羧酸可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)水杨醛有多种同分异构体,写出其中一种既可以发生银镜反应,又可以发生水解反应的结构简式                       
(4)香豆素-3-羧酸与足量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式为                  
(5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成,其反应为:

已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为                       ;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为:                                                       
答案
(16分)
(1)C12H10O4(2分) 酯基、碳碳双键(2分)
(2)B(2分,错选、多选均0分)
(3)(2分)
(4)
(3分,没写反应条件扣1分,没配平扣1分,能写出主要产物但没写“H2O”得1分)
(5)(2分) 
(3分,没写反应条件或条件错漏扣1分,HNO3没写“浓”不扣分,能写出主要产物但没写“H2O”得1分)   
解析

试题分析:(1)观察X的结构简式,数一数其中所含C、H、O原子个数,可得其分子式为C12H10O4;中间体X含有的官能团是C=C、—COO—,苯环不是官能团,则所含官能团名称为碳碳双键、酯基;(2)中间体X含有的苯环结构、酯基、烃基等原子团,不含羟基、醛基、羧基,因此X不易溶于水,易溶于有机溶剂,故A正确;香豆素—3—羧酸含有苯环结构、碳碳双键、酯基和羧基,由于酯基和羧基很难与氢气加成,1mol苯最多可以与3molH2加成,1mol碳碳双键最多与1molH2加成,1mol香豆素—3—羧酸含有1mol苯环、1molH2,因此它最多可以与4 molH2加成,故B错;由于羧酸的酸性比碳酸强,则香豆素—3—羧酸可以与NaHCO3溶液发生复分解反应,放出二氧化碳气体,故C正确;水杨醛含有醛基、酚羟基和苯环结构,醛基、酚羟基或直接与苯环相连碳上的碳氢键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此水杨醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,香豆素—3—羧酸含有的碳碳双键、直接与苯环相连碳上的碳氢键均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此香豆素—3—羧酸也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;(3)甲酸某酯既含有醛基又含有酯基,因此既可以发生银镜反应,又可以发生水解反应,由水杨醛的结构简式可得其分子式C7H6O2,依题意可得水杨醛的同分异构体属于甲酸某酯,其结构简式为HCOOC6H5;(4)香豆素—3—羧酸含有苯环结构、碳碳双键、酯基和羧基,其中酯基能发生水解反应,1分子香豆素—3—羧酸与1分子H2O发生水解反应,可以生成含有1个酚羟基、2个羧基的有机物,由于1个酚羟基最多与1个NaOH发生中和反应,生成酚钠和1个H2O,2个羧基最多与2个NaOH发生中和反应,生成羧酸钠和2个H2O,而苯环、碳碳双键等原子团不能与NaOH溶液反应,由此可以书写该反应的化学方程式;(5)题中已知吡啶的分子式为C5H5N,结构、性质与苯类似,由此可以书写其结构简式;由于吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物,说明吡啶的硝化反应或取代反应与甲苯的硝化反应或取代反应类似,唯一不同之处是氮原子和甲基对苯环上的碳氢键的活化作用不同,因此定位效应不一样,则1分子吡啶与1分子浓HNO3在浓硫酸加热作用下发生硝化反应或取代反应,生成1分子间硝基吡啶和1分子H2O,由此可以书写该反应的化学方程式。
举一反三
乙酰水杨酸俗称阿司匹林,是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是:

虚框中为提纯原理,是为了除去该反应的副产物:水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸(熔点158℃)和乙酰水杨酸(熔点135℃)微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是:
 
(1)操作I、III的名称是      ;使用热水浴加热的原因是                   
(2)可以循环利用的是       ;固体2的成份是                            
(3)为了检验产品中是否含有水杨酸,并进行精制(除去产品中的其它反应物和副产物),进行以下操作,请完成下表:
序号
操作
现象
结论


取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中,振荡
得无色溶液
 
向试管中滴入       溶液
          .
产品中有水杨酸

结晶
将粗产品溶于适量的水中,水浴加热,趁热过滤,将滤液                ,抽滤
有晶体析出
精产品
 
(4)用中和法测定产品纯度:
取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中,加热使乙酰水杨酸水解,再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH,当滴定终点时消耗盐酸V2 mL;计算出产品纯度为                            (只需列出计算表达式,不必化简。乙酰水杨酸分子量为180)。
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某有机物A的结构为 , 下列有关说法正确的是(  )
A.1 mol A能跟2 mol NaOH溶液反应B.能发生加聚反应
C.能发生分子内酯化反应D.A分子中所有原子在同一平面上

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下列说法中正确的是
A.分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B.相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C.碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃
D.分子式相同有机物一定是同一种物质

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下列说法中正确的一组是
A.H2和D2互为同位素
B.互为同分异构体
C.正丁烷和异戊烷是同系物
D.是同一种物质

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某有机化合物的结构简式如图所示

下列关于该化合物的说法正确的是
A.由于含有氧元素不是有机物
B.完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物
C.分子中苯环上连有羟基属于酚
D.不能使溴水褪色

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