（8分）2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，以表彰他们发现某些被称为手征性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作．在有机物

题型：不详难度：来源：

（8分）2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，以表彰他们发现某些被称为手征性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作．在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手征性碳原子”．例如：　中*C就是“手征性碳原子”．含“手征性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征（称为光学活性）．
（1）据报道最新合成的有机物A为：具有光学活性，若要使A失去光学活性，可采用的方法有（最少列举三种方法）：
（2）某链烃B的分子式为，在B的各种结构（不考虑结构）中，含有“手征性碳原子”，且与足量加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已知其中三种的结构简式为：
①　　　　　　　　　
②　
③　
则另两种的结构简式为：
④______________________________________，
⑤______________________________________．

答案

（1）①将A与H₂加成，使—CHO变为－CH₂OH；
②将A氧化，使－CH₂OH变为一CHO；
③将A与CH₃COOH酯化，使－CH₂OH变为－CH₂OOCCH₃
④将A水解，使CH₃COOCH₂－变为HOCH₂－
⑤将A与浓H₂SO₄共热，使变为
（2）④    ⑤ 

解析

（1）若要使A失去光学活性，则与每一个饱和碳原子相连的4个基团都应该是不同的，所以根据A的结构简式可知，具体的方法是(见答案)。
（2）考查同分异构体的书写，根据①②③可知，可以通过改变甲基和官能团的位置进行书写。