已知：RCH2COOHCl2红磷(少量)     +RCl→+NaClI．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：（1）A为一元羧酸，8.8gA

题型：天津难度：来源：

已知：RCH₂COOH

Cl2

红磷(少量)

    

+RCl→

+NaCl
I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：



（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为______．
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：______．
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：______．
（4）C+E→F的反应类型为______．
（5）写出A和F的结构简式：A．______；F．______．
（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______；写出a、b所代表的试剂：a．______；b．______．
II．按如下路线，由C可合成高聚物H：
C

NaOH/C2H2OH

△

G

一定条件

H
（7）C→G的反应类型为______．
（8）写出G→H的反应方程式：______．

答案

（1）设A的分子式为C_nH_2nO₂，则有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
则

14n+32

8.8

₌

22.4

2.24

，
解得n=4，即A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）A分子式为C₄H₈O₂，所有甲酸酯的结构为

，R为丙基，有两种，可为-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）CH₃，所以同分异构体有



两种，
故答案为：



；
（3）根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为

，进而确定A为

，C为

，F为

，B与C发生酯化反应，反应的化学方程式为



，
故答案为：



；
（4）C+E→F的反应可看成

取代-Cl的反应，故答案为：取代反应；
（5）由题中推断可知A为



，F为



，
故答案为：



；



；
（6）由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为

，其中含有的官能团有羟基和氯原子；是苯酚和Cl₂反应的产物，与NaOH或Na₂CO₃溶液反应生成E．
故答案为：羟基、氯原子； Cl₂；NaOH溶液；
（7）C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，生成

（G），故答案为：消去反应；
（8）G加聚生成H，反应的化学方程式为



，
故答案为：



．