药物普仑司特对预防和治疗中耳炎、银屑病等均有良好疗效。在普仑司特的合成中需要用到关键中间体M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中间体M的合成路线如下:已知:回答下列问题:
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药物普仑司特对预防和治疗中耳炎、银屑病等均有良好疗效。在普仑司特的合成中需要用到关键中间体M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中间体M的合成路线如下:已知:回答下列问题:
题型:不详
难度:
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药物普仑司特对预防和治疗中耳炎、银屑病等均有良好疗效。在普仑司特的合成中需要用到关键中间体M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中间体M的合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)D中的官能团为
:反应④属于
反应(填反应类型);
B的结构简式为
。
(2)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:
。
A.能发生银镜反应和水解反应: B.不存在顺反异构体
(3)利用溴代烃E (含溴质量分数为66.1%)为起始原料也可制得中间体M:
则E的结构简式为
F→M的化学方程式为
。
(4)C
6
H
5
MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M。①用系统命名法给化合物G命名:
;②写出加热条件下G在足量NaOH醇溶液中反应的化学方程式:
。
答案
(1)羰基,溴原子,还原,Br—CH
2
CH
2
CH
2
COOH;(2)HCOOCH
2
CH=CH
2
;
(3)CH
2
=CH—CH
2
Br;C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH=CH
2
+HBr
C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br;
(4)1,4—二溴丁烷;BrCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br+2NaOH
CH
2
=CHCH=CH
2
+2NaBr+2H
2
O
解析
试题分析:(1)由D的结构
可以看出其含有的官能团为羰基、溴原子;由D变为M:
。可以看出是分子得到颚H原子。根据有机反应:得氢失氧被还原。得氧失氢被氧化。可知反应④属于还原反应。A
与HBr发生反应得到BrCH
2
CH
2
CH
2
COOH;B在PCl
3
作用下反应得到C:BrCH
2
CH
2
CH
2
COCl。(2)满足条件的A的同分异构体的结构简式为HCOOCH
2
CH=CH
2
(3)溴代烃E 中含溴质量分数为66.1%。则该溴代烃的相对分子质量为80÷66.1%=121.假设该溴代烃的分子中烃基部分的式量为121-80=41,C:41÷13=3……5.所以该溴代烃的分子为C
3
H
5
Br。由M的结构及后来添加的物质可知E的结构简式为CH
2
=CH—CH
2
Br。CH
2
=CH—CH
2
Br与Mg发生反应得到CH
2
=CH—CH
2
MgBr;CH
2
=CH—CH
2
MgBr与C
6
H
5
CH
2
Br发生反应得到F:C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH=CH
2
。F与HBr在过氧化物存在下发生反应得到M。化学方程式为C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH=CH
2
+HBr
C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br;(4)C
6
H
5
MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M。则根据质量守恒定律可知G为BrCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br。①用系统命名法给化合物G命名1,4—二溴丁烷;②卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃。加热条件下G在足量NaOH醇溶液中反应的化学方程式为:BrCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br+2NaOH
CH
2
=CHCH=CH
2
+2NaBr+2H
2
O。考点:
举一反三
烃的系统命名法中,首先要选取主链碳原子,下列主链碳原子数目最多的是( )
题型:不详
难度:
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下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是( )
题型:不详
难度:
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下列各化合物的命名中正确的是( )
题型:不详
难度:
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下列有机物的命名正确的是( )
A.1,1,2,2四甲基戊烷
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题型:不详
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题型:不详
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