某酯A的化学式为C9H10O2,且A分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱
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某酯A的化学式为C9H10O2,且A分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱
题型:不详
难度:
来源:
某酯A的化学式为C
9
H
10
O
2
,且A分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。现测出A的
1
H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:
、
试回答下列问题。
(1)A的结构简式可为C
6
H
5
COOCH
2
CH
3
C
6
H
5
CH
2
OOCCCH
3
、
。
(2)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式:
。
(3)已知C是A的同分异构体,分子中不含甲基,且遇FeCl
3
溶液显紫色,苯环上只有两个对位取代基的芳香醛,且有如下转化关系。
① 写出D E的化学方程式
。
② 请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案(注明反应条件)。
提示:合成反应流程图表示方法示例如下:
答案
(1) C
6
H
5
CH
2
OOCCCH
3
(2分)
(2) C
6
H
5
CH
2
CH
2
COOH(2分)
(3)①HOC
6
H
4
CH
2
CH
2
COOH+NaHCO
3
HOC
6
H
4
CH
2
CH
2
COONa+CO
2
↑+H
2
O(2分)②由C( HOC
6
H
4
CH
2
CH
2
CHO)制备F,需经过加成反应得醇,再发生消去反应得烯,其产物再与卤素的单质发生加成反应,最后将其水解即得目标产物。其合成流程图示如下:
(每个框1分,包括条件,共6分)
解析
(1)某酯A的化学式为C
9
H
10
O
2
,且A分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。现测出A的
1
H-NMR谱图有5个峰,其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。其中1︰2︰2必定来自苯基,连接在苯基上的—C
3
H
5
O
2
带有C=O C-O-C等结构,由此易得C
6
H
5
CH
2
OOCCCH
3
(3)已知C是A的同分异构体,且遇FeCl
3
溶液显紫色,则说明有酚羟基;它是苯环上只有两个对位取代基的芳香醛,分子中不含甲基,说明含有—CH
2
CH
2
CHO,所以C是HOC
6
H
4
CH
2
CH
2
CHO
举一反三
测定有机物相对分子质量常用的物理方法是 ( )
A.质谱法
B.红外光谱法
C.紫外光谱法
D.核磁共振谱法
题型:不详
难度:
|
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下列各组物质,分别取等物质的量,在足量氧气中完全燃烧,消耗氧气量不同的是
A.乙炔和乙醛
B.乙烯和乙醇
C.乙酸和乙醇
D.乙酸和甲酸甲酯
题型:不详
难度:
|
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等质量的下列烃,分别完全燃烧时,消耗氧气的量最多的是
A.甲烷
B.乙烯
C.苯
D.甲苯
题型:不详
难度:
|
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未知物A的实验式和分子式都是C
2
H
6
O。A的红外光谱图如图(a),未知物A的核磁共振氢谱有三个峰如图(b),峰面积之比是1∶2∶3,未知物A的结构简式为____________。
题型:不详
难度:
|
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在真空中,用高能电子轰击一种气体分子时,分子中的一个电子可以被轰击出去,生成阳离子自由基。如苯甲酸分子被轰击:
C
6
H
5
COOH® C
6
H
5
COOH
+
+e
其阳离子的式量与所带电荷数之比(
)为122(即
),与此同时,这样的离子还会被轰击成其它形式的碎片离子(都只带一个单位的正电荷)。各有它们的
;由苯甲酸形成的碎片离子按所测得的
大小排列有:122、105、77、51……。
碎片离子
有关反应
105
C
6
H
5
CO
+
C
6
H
5
COOH
+
® C
6
H
5
CO
+
+OH
77
C
6
H
5
+
C
6
H
5
CO
+
® C
6
H
5
+
+CO
51
C
4
H
3
+
C
6
H
5
+
®C
4
H
3
+
+C
2
H
2
……
……
……
现有中学常用的有机化合物A,仅由C、H、O元素组成,通常A是一种无色透明的液体,不溶于水,加热后能逐渐溶于稀NaOH溶液或稀H
2
SO
4
溶液,冷却后不再析出原有的液体。若用高能电子束轰击气体A分子时,在70eV下可得
为88、73、61、45、29、27、15等的离子(均只带一个正电荷)。回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是
,分子式是
;
(2)
为88的离子是
;
(3)
为15的离子是
。
题型:不详
难度:
|
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