中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题,对此同学常有如下不同的观点:①乙醛中醛基有强还原性,而溴单质(Br2)有强氧化性,因而两者可发生氧化还原反应。②

中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题,对此同学常有如下不同的观点:①乙醛中醛基有强还原性,而溴单质(Br2)有强氧化性,因而两者可发生氧化还原反应。②

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中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题,对此同学常有如下不同的观点:
①乙醛中醛基有强还原性,而溴单质(Br2)有强氧化性,因而两者可发生氧化还原反应。
②乙醛分子中羰基含有碳氧双键,因而可和Br2发生加成反应。
③乙醛分子中的烃基可和溴发生取代反应。
为此,某同学进行如下实验,并记录了相关实验事实:
实验1:在1mL Br2的CCl4溶液中加入1mL乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,上层无色溶液无明显现象。
实验2:在1mL饱和的溴水中加入1mL乙醛,振荡试管后静置,发现溶液不分层,且发现溴水褪色。
1.根据以上实验1,2及相关实验事实,请你对乙醛和溴的反应原理作出相应的分析:
(1)根据实验1,可推知                                                      
(2)根据实验2,可推知                                                      
2.目前有一个较为典型的试题是:
“已知柠檬醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的C=C双键?”通常的实验方法是:“先加足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2],取上层清液加酸中和后,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验C=C双键。”
(1)请分析该实验检验方法是否合理     ,为什么?       
(2)根据以上提供的实验事实,是否有更为简便的检验方法?      ;如果有,请简单说明该实验方法       ;如果没有,则不必说明。
答案
见解析
解析
1.根据实验1,可知在该条件下(非极性溶剂中)乙醛不能被Br2氧化。
根据实验2,在溴水中,Br2 + H2O    HBr + HBrO,
生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应: 
CH3CHO + HBrO ="==" CH3COOH + HBr,HBrO浓度降低,促使Br2和H2O反应的化学平衡向右移动,最终使溴水褪色。
(1)该实验方案合理,因为柠檬醛分子中存在的醛基对C=C双键的检验有干扰作用,加入足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]先将醛基氧化为羧基后,可排除干扰。
(2)由实验1可知Br2的CCl4溶液不能氧化醛基,本题可直接用Br2的CCl4溶液作检验试剂,若Br2的CCl4溶液褪色则说明分子内含有C=C双键。
举一反三
[江苏省南通中学2008学年度第一学期期末复习高三化学 ].某化学课外活动小组研究乙醇氧化的实验并验证其产物,设计了甲、乙、丙三套装置(图中的夹持仪器均未画出,“△”表示酒精灯热源),每套装置又可划分为①、②、③三部分。仪器中盛放的试剂为:a-无水乙醇(沸点:78 ℃);b-铜丝;c-无水硫酸铜;d-新制氢氧化铜悬浊液。

(1)简述两套方案各自的优点:甲:_________________、_________________________,
乙:___________________
(2)集中两套方案的优点,组成一套比较合理完善的实验装置,可按气流由左至右的顺序表示为________________(例如甲①,乙②)
(3)若要保证此实验有较高的效率,还需补充的仪器有__________。理由______。
(4)实验中能验证乙醇氧化产物的实验现象是_______________。
(5)装置中,若撤去第①部分,其它操作不变,则无水硫酸铜无明显变化,其余现象与(4)相同,推断燃烧管中主要反应的化学方程式____________。
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下列叙述:①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素;②最早发现电子的是英国科学家道尔顿;③测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希提出;④荷兰化学家范特霍夫提出碳原子成键的新解释,成功地解决了二取代甲烷只有一种结构的问题;⑤首先在实验室合成尿素的是维勒,其中正确的是(   )
A.只有①B.①和③C.①②③⑤D.①③④⑤

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某有机物含碳40%、含氢6.67%、含氧53.3%,如果0.2mol该有机物的质量为 6g , 则它的化学式为(     )。
A.C2H2O2B.C2H4OC.CH2OD.C2H4O2

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TBC是优良的增塑剂,具有很好的相容性,且挥发性小、耐寒、耐光及耐水等,广泛用于医学卫生用品,它的结构式如右图,合成时柠檬酸与正丁醇合成数据如下:


下表中实验数据均为用活性炭固体杂多酸作催化剂,实验时催化剂总量占原料的1%,实验结果如下表。表1:酸醇物质的量之比对酯化率的影响;表2:酯化时间对酯化率的影响;表3:酯化率随温度变化情况。
表1
n(酸)︰n(醇)
1︰5.0
1︰5.5
1︰6.0
1︰6.5
1︰7.0
酯化率/%
95.1
96.3
97.0
97.4
97.2
表2
时间/h
0.5
1.0
2.0
3.0
5.0
酯化率/%
40.0
70.2
94.3
97.4
97.4
表3
温度/℃
130
140
145
150
160
酯化率/%
89.5
96.2
97.4
97.4
97.2

 
试回答下列问题
(1)酯化反应适宜的条件n(酸)∶(醇)、时间/h、温度/℃分别是:   ▲   (选填序号)。
A.1∶5,1,130        B.1∶5.5 ,1,140  
C.1∶7 ,2,160       D.1∶6.5 ,3,145
(2)TBC的一种标准谱图如右,它是     ▲ (A、1H-NMR图谱  B、红外光谱  C、质谱)
(3)TBC与足量NaOH溶液反应的化学方程式:  ▲   
(4)柠檬酸的一种同分异构体A,能发生如下转化:
A可能的结构式为: ▲ (只写一种)。
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实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
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