化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:(1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯键。(2)A→B的反应类型是
题型:不详难度:来源:
化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下: (1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯键。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式: 。 ①分子中含有两个苯环;②分子中有3种不同化学环境的氢;③不含—O—O—。 (4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式: 。 (5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是 。 (6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
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答案
(1)醚键 醛基 (2)还原反应(或加成反应) (3) (4) (5)保护羟基,防止被氧化 (6) |
解析
(1)根据D物质的键线式,可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。(2)根据A和B物质的键线式比较可知,A→B的反应类型是还原反应。(3)要求对原结构的变动较大,要想准确无误写出要求的结构简式,必须先明确A的不饱和度和碳原子、氧原子个数。整理发现,A不饱和度为8,正好为两个苯环的不饱和度。碳原子个数为14、氧原子个数为4。再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢,得知结构必须高度对称。故将两苯环对称放置,两侧各安置1个甲基和2个羟基,且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知,合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基,防止被氧化。(6)根据上述合成路线图中的信息可知,欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环,再成环。合成路线及条件详见参考答案。 |
举一反三
按要求完成下列问题: ⑴某有机物的键线式是,请写出它与NaOH溶液反应的化学方程式 : ⑵DDT人类合成的第一种有机氯农药,其分子结构球棍模型如图所示。请分析该物质的核磁共振1H谱图中有 个吸收峰。
⑶F和G() 是日常生活中常用的两种合成高分子材料,可由某烃经下列反应得到。
请回答下列问题: ①F的结构简式为 。 ②C中所含官能团的名称为 ,用 仪,可以测定D中所含官能团。 ③A→B的化学方程式为 。 ④已知2RCH(OH)COOH2H2O + 请参考题目中的合成途径,若合成,起始原料的某烃的结构简式为 ,最少用 步反应,可以合成产物。 |
已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如图。则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为
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下列说法正确的是A.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,它们水解的最终产物不相同 | B.检验溴乙烷中的溴元素,可以在溴乙烷中加入AgNO3溶液 | C.葡萄糖在一定条件下能水解生产乙醇与二氧化碳 | D.苯酚能与溴水反应,苯不能与溴水反应,说明羟基对苯环有影响 |
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下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( ) ①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2-CHBr2 ⑤ ⑥CH2Cl2 |
二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的制冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 ( ) |
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