芬必得是一种高效的消炎药物,其主要成分为布洛芬,它有多种合成路线,下图12 是其中的一种合成方法.己知卤代烃有如下反应:R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl,

芬必得是一种高效的消炎药物,其主要成分为布洛芬,它有多种合成路线,下图12 是其中的一种合成方法.己知卤代烃有如下反应:R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl,

题型:广西模拟难度:来源:
芬必得是一种高效的消炎药物,其主要成分为布洛芬,它有多种合成路线,下图12 是其中的一种合成方法.
魔方格

己知卤代烃有如下反应:R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl,回答下列问题:
(1)写出有机物 B、D 的结构简式:B______     D______
(2)写出反应 A→B 和 B-C的反应类型______、______( 可供选择的反应类型有:取代、加成、消去、加聚、缩聚 )
(3)有机物 C 和苯酚的关系是______( 选填字母 )
A.互为同分异构体B.互为同系物
C.均属于芳香醇类D.均属于芳香族化合物
(4)与 A 具有相同的分子式,且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种,写出除 A 外的其余 三种结构简式.
______、______、______
(5)写出 E→布洛芬反应的化学方程式 ( 要求配平,有机物要用结构简式表示 ):______.
答案
由合成图可知,A→B发生苯环上的对位取代反应,则B为


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,B→C发生C=O与氢气的加成反应,C→D发生-OH被-Cl取代反应,则D为


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,由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知,D→E发生取代反应,-Cl被-CN取代,则E为
魔方格
,E→布洛芬发生水解生成-COOH,
(1)B为


魔方格


,D为


魔方格



故答案为:


魔方格





魔方格



(2)A→B发生取代反应,B→C发生加成反应,故答案为:取代;加成;
(3)有机物C与苯酚都含有苯环和-OH,但苯酚中-OH与苯环直接相连,则均为芳香族化合物,故答案为:D;
(4)与 A 具有相同的分子式,且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种,根据丁基有四种可知,除A外,另三种为

魔方格



魔方格



魔方格


故答案为:

魔方格



魔方格



魔方格


(5)E→布洛芬反应的化学方程式为

魔方格


故答案为:

魔方格

举一反三
下列有关实验说法正确的是(  )
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A.牙膏中的甘油可用Cu(OH)2检验,可根据是否有绛蓝色沉淀生成来判断
B.在1mL0.5mol/L的ACl3溶液中先加入2mL饱和的NaF溶液,再加1mL3.0mol/L的氨水,整个过程都无明显现象
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D.阿司匹林合成实验中,得到乙酰水杨酸晶体后,用乙醇洗涤晶体,干燥后称其质量
阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬.下图是阿明洛芬的一条合成路线.

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(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示______.
(2)写出F的结构简式______.
(3)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(-CN)的完全水解反应生成羧基(-COOH),请写出第二步反应的化学方程式______.
(4)化合物E满足下列要求的同分异构体有______个.
①含有基团
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     ②含有对位二取代苯环
(5)阿司匹林也是一种抗炎镇痛药,可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和醋酸酐合成.请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸.(已知:苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化.)______.
室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成

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(1)已知A是
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的单体,则A中含有的官能团是______(写名称).B的结构简式是______.
(2)C的名称(系统命名)是______,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是______.
(3)X是E的同分异构题,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有
魔方格
、______、______、______.
(4)F→G的反应类型是______.
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是______.
a.能发生加成反应                      b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐                  d..属于氨基酸.
某研究性学习小组为合成1-丁醇,查阅资料得知一条合成路线:
CH3CH=CH2+CO+H2
一定条件


CH3CH2CH2CHO
H2


Ni,△
 CH3CH2CH2CH2OH;
CO的制备原理:HCOOH
H2SO4


CO↑+H2O,并设计出原料气的制备装置(如图).
请填写下列空白:
(1)实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇,从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯,写出化学反应方程式:______,______.
(2)若用以上装置制备干燥纯净的CO,装置中a和b的作用分别是______,.c和d中盛装的试剂分别是______,.若用以上装置制备H2,气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是______;在虚线框内画出收集干燥H2的装置图______.
(3)制丙烯时,还产生少量SO2、CO2及水蒸气,该小组用以下试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是______(填序号).
①饱和Na2SO3溶液    ②酸性KMnO4溶液   ③石灰水   ④无水CuSO4  ⑤品红溶液
(4)合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应,为增大反应速率和提高原料气的转化率,你认为应该采用的适宜反应条件是______.
a.低温、高压、催化剂        b.适当的温度、高压、催化剂
c.常温、常压、催化剂        d.适当的温度、常压、催化剂
(5)正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品.为纯化1-丁醇,该小组查阅文献得知:①R-CHO+NaHSO3(饱和)→RCH(OH)SO3Na↓;②沸点:乙醚34℃,1-丁醇 118℃,并设计出如下提纯路线:
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试剂1为______,操作1为______,操作2为______,操作3为______.魔方格
食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用.作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).
(1)G的制备

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①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为______;常温下A在水中的溶解度比苯酚的______(填“大”或“小”).
②经反应A→B和D→E保护的官能团是______.
③E→G的化学方程式为______.
(2)W的制备

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①J→L为加成反应,J的结构简式为______;
②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的______(填“C-C键”或“C-H键”);
③用Q的同分异构体Z制备
魔方格
,为避免R-OH+HO-R
催化剂


R-O-R+H2O发生,则合理的制备途径为酯化、______、______.(填反应类型)
④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为:
第一步:______;第二步:消去反应;第三步:______.(第一、三步用化学方程式表示)